14-chlorocamptothecin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 14-chlorocamptothecin
• 英文别名: 14-Chloro-20(S)-camptothecin hydrate；(19S)-21-chloro-19-ethyl-19-hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 382.803
• InChiKey: YSECKCJSQWAIGC-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喜树碱氮氧化物 在 盐酸 、 硫酸 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 14-chlorocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of 20(S)-Camptothecin Derivatives: A-Ring Modified and 7,10-Disubstituted Camptothecins.

  摘要：

  在A环上具有硝基、氨基、氯、溴、羟基和甲氧基的20(S)-喜树碱衍生物被合成出来。通过在三氟乙酸中用四乙酸铅处理，B环氢化的喜树碱（2a）被转化为10-羟基喜树碱（6e）。通过N-氧化物（9）的光反应得到了10-取代的衍生物（6）。对A环修饰的喜树碱的细胞毒性进行了体外KB细胞和小鼠中的白血病L1210的评估。鉴定出7-乙基-10-羟基喜树碱（6i）作为一个有潜力的衍生物，可进一步进行修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3183

文献信息

• CAMPTOTHECIN DERIVATIVES
  申请人：Threshold Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2443125A2

  公开（公告）日：2012-04-25
• US5459269A
  申请人：——

  公开号：US5459269A

  公开（公告）日：1995-10-17
• US8575188B2
  申请人：——

  公开号：US8575188B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• [EN] CAMPTOTHECIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CAMPTOTHÉCINE
  申请人：THRESHOLD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010148138A2

  公开（公告）日：2010-12-23

  Various 14-Nitro, 14-amino, and 14-substituted amino camptothecin derivatives are useful in the treatment of cancer and other hyperproliferative diseases. Various 14-nitro camptothecin derivatives are conveniently prepared by reacting a camptothecin derivative with fuming nitric acid, optionally employing acetic anhydride as a solvent.