2-(4’-diphenylaminophenyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline | 1400191-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4’-diphenylaminophenyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline
• 英文别名: 4-(1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1h-benzimidazol-2-yl)-N,N-diphenylaniline；4-(1,3-dimethyl-2H-benzimidazol-2-yl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1400191-57-2
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃
• 分子量: 391.516
• InChiKey: YUDZJTFIRBVGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4’-diphenylaminophenyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline 在 2-溴苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到2-(4’-diphenylaminophenyl)-1,3-dimethylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  三芳胺取代的苯并咪唑作为电子供体-受体二元组型光催化剂用于还原有机转化

  摘要：

  合成了三芳胺取代的苯并咪唑鎓（BI + -PhNAr 2），一种新的电子供体-受体二元分子。利用吸收光谱和荧光光谱、氧化还原电位测定、密度泛函理论计算、瞬态吸收光谱和选定底物的还原反应，探索了它们对还原有机转化的光催化性能。结果表明，BI + –PhNAr 2的照射促进光诱导分子内电子转移，形成长寿命（∼300 μs）的电荷转移态（BI • –PhN •+ Ar 2）。在底物还原反应的光催化途径中，BI •随后， –PhN •+ Ar 2通过单电子转移从作为合作剂的供体 1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉 (BIH–Ph)转化为中性苯并咪唑基自由基 (BI • -PhNAr 2 )。在所探索的苯并咪唑类化合物中，溴代类似物BI + –PhN(C 6 H 4 Br- p ) 2与BIH–Ph 结合显示出最一致的催化性能。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01264
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(4’-diphenylaminophenyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline
  参考文献：
  名称：

  三芳胺取代的苯并咪唑作为电子供体-受体二元组型光催化剂用于还原有机转化

  摘要：

  合成了三芳胺取代的苯并咪唑鎓（BI + -PhNAr 2），一种新的电子供体-受体二元分子。利用吸收光谱和荧光光谱、氧化还原电位测定、密度泛函理论计算、瞬态吸收光谱和选定底物的还原反应，探索了它们对还原有机转化的光催化性能。结果表明，BI + –PhNAr 2的照射促进光诱导分子内电子转移，形成长寿命（∼300 μs）的电荷转移态（BI • –PhN •+ Ar 2）。在底物还原反应的光催化途径中，BI •随后， –PhN •+ Ar 2通过单电子转移从作为合作剂的供体 1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉 (BIH–Ph)转化为中性苯并咪唑基自由基 (BI • -PhNAr 2 )。在所探索的苯并咪唑类化合物中，溴代类似物BI + –PhN(C 6 H 4 Br- p ) 2与BIH–Ph 结合显示出最一致的催化性能。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01264
• 作为试剂：
  描述：

  aniline 在 2-(4’-diphenylaminophenyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  利用苯并咪唑啉和苯并咪唑鎓氧化还原对进行脱磺基自由基休战-微笑重排

  摘要：

  我们开发了利用 2-取代 1,3-二甲基苯并咪唑啉 (BIH–R) 和苯并咪唑鎓 (BI + –R) 对促进氧化还原反应的方案，并将其应用于去磺酰基自由基 Truce–Smiles 重排。在这些过程中，预期的重排产物以中等至良好的产率形成，其中添加或原位生成的 BIH-R 作为电子和氢原子供给试剂或光催化剂。进行DFT计算以获得重排反应中涉及的自由基中间体的信息。

  DOI：

  10.1055/a-2153-6594

文献信息

• NOVEL COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20200140394A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  A compound represented by the formula (1) is provided: wherein A 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, —NR 5 — or —PR 5 —; at least one A 1 is —NR 5 — or —PR 5 —; R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an alkylsulfenyl group, a cycloalkylsulfenyl group, an arylsulfenyl group or a disubstituted amino group; R 2 and R 3 represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an alkylsulfenyl group, a cycloalkylsulfenyl group, an arylsulfenyl group, a monovalent heterocyclic group, a halogen atom or a disubstituted amino group; R 4 represents a hydrogen atom, —C(R 6 ) 3 , —OR 7 , —N(R 7 ) 2 or —Si(R 7 ) 3 ; m represents an integer of 0 to 3; and n represents an integer of 0 to 4.

  提供了一个由以下公式表示的化合物：其中A1代表氧原子、硫原子、—NR5—或—PR5—；至少一个A1是—NR5—或—PR5—；R1代表氢原子、烷基基团、环烷基基团、烷氧基团、环烷氧基团、芳基氧基团、烷基硫基团、环烷基硫基团、芳基硫基团或二取代氨基团；R2和R3代表烷基基团、环烷基基团、芳基、烷氧基团、环烷氧基团、芳基氧基团、烷基硫基团、环烷基硫基团、芳基硫基团、一价杂环基团、卤素原子或二取代氨基团；R4代表氢原子、—C(R6)3、—OR7、—N(R7)2或—Si(R7)3；m代表0到3的整数；n代表0到4的整数。
• Visible-Light-Driven Hydroacylation of Unactivated Alkenes Using Readily Available Acyl Donors
  作者：Yutaka Saga、Yusuke Nakayama、Taito Watanabe、Mio Kondo、Shigeyuki Masaoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04337

  日期：2023.2.24

  report visible-light-driven hydroacylation of unactivated alkenes. We employed benzimidazolines as new acyl donors and achieved perfect regioselectivity, high functional-group tolerance, and excellent substrate generality. We also performed mechanistic experiments to elucidate the detailed reaction mechanism. This is the first example of (1) hydroacylation of unactivated alkenes using (2) easily prepared

  在此，我们报告了未活化烯烃的可见光驱动加氢酰化。我们使用苯并咪唑啉作为新的酰基供体，并实现了完美的区域选择性、高官能团耐受性和出色的底物通用性。我们还进行了机械实验以阐明详细的反应机制。这是 (1) 在 (3) 可见光照射下使用 (2) 容易制备的酰基供体对未活化烯烃进行加氢酰化的第一个例子。我们的研究结果提供了一种在温和条件下合成多种酮的新策略。
• 10.1021/jacs.3c06010
  作者：

  DOI：10.1021/jacs.3c06010

  日期：——

  one. Also, the chart in Figure S70 for the 1H NMR of 1e·ClO4 (DMSO-d6) was incorrect and has been replaced by the correct 1H NMR chart. The corrected Supporting Information is provided herein. The corrections do not affect the results, discussion, and conclusions of the original publication. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c06010. Experimental

  支持信息。在S3页的1a-H的1 H NMR(DMSO- d 6 )数据中，化学位移δ 3.35被校正为δ 2.50。图 S41 中不合适的1 H NMR 图已替换为合适的 1 H NMR 图。此外，图 S70 中1e ·ClO 4 (DMSO- d 6 ) 的1 H NMR图表不正确，已被正确的1 H NMR 图替换。此处提供了更正的支持信息。更正不影响原始出版物的结果、讨论和结论。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c06010 免费获取。实验程序、1的吸收和荧光光谱数据、1的 DFT 和 TD-DFT 计算、1、底物等的循环伏安图和氧化还原电位、附加反应结果、1a和1b的瞬态光谱数据、1 H NMR选定的光反应混合物和分离的光产物的图表，以及1和其他的1 H NMR 和13 C NMR 光谱（已校正）(PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅
• Light-emitting device and method for producing same
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US10711091B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  Provided is a light-emitting device including an anode, a light-emitting layer, an electron-transporting layer and a cathode. The electron-transporting layer contains at least one electron-transporting material whose LUMO level is −3.0 eV or more and at least one dopant material selected from the group consisting of a heterocyclic compound whose SOMO level is −2.2 to −1.5 eV and a derivative thereof. The LUMO level of the electron-transporting material is smaller than the SOMO level of the heterocyclic compound.

  本发明提供了一种发光器件，包括阳极、发光层、电子传输层和阴极。电子传输层包含至少一种电子传输材料，其 LUMO 水平为 -3.0 eV 或更高，以及至少一种掺杂材料，该掺杂材料选自由 SOMO 水平为 -2.2 至 -1.5 eV 的杂环化合物及其衍生物组成的组。电子传输材料的 LUMO 电平小于杂环化合物的 SOMO 电平。
• Flexible fabric antenna system comprising conductive polymers and method of making same
  申请人：University of Connecticut

  公开号：US11043728B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Disclosed herein are flexible metal-free antenna systems using fabric coated with electrically conductive polymers.

  本文公开了使用涂有导电聚合物的织物的柔性无金属天线系统。