N-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2-phenylpropanamide | 862876-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2-phenylpropanamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-phenylisobutyramide
• CAS: 862876-03-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: AYIKFUXBZVNAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)苯磺酰胺 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的自由基重排通过分子内芳基迁移/脱磺酰化过程构建CC键

  摘要：

  A高效分子内选择性的2-溴芳基迁移/脱磺酰ñ -芳基- ñ - （芳烃磺酰基）酰胺通过可见光诱导photoredox催化已经完成。该方法允许在温和的反应条件下构建多种多取代的N，2-二芳基乙酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00735

文献信息

• Unique physicochemical and catalytic properties dictated by the B3NO2 ring system
  作者：Hidetoshi Noda、Makoto Furutachi、Yasuko Asada、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1038/nchem.2708

  日期：2017.6

  DATB derivatives, displaying high stability and peculiar Lewis acidity arising from the three suitably arranged boron atoms. We identify a particular utility for DATB in the dehydrative amidation of carboxylic acids and amines, a reaction of high academic and industrial importance. The three boron sites are proposed to engage in substrate assembly, lowering the entropic cost of the transition state,

  超越自然界所能产生的分子多样性的扩展是化学科学的基本目标。尽管含硼杂环的化学性质很丰富，但以六元B 3 NO 2核为特征的1,3-二氧杂-5-氮杂-2,4,6-三硼烷（DATB）环系统仍然难以捉摸。在这里，我们报告m的合成-三联苯基为模板的DATB衍生物，由于三个适当排列的硼原子而显示出高稳定性和奇特的Lewis酸度。我们确定了羧酸和胺的脱水酰胺化中DATB的特殊用途，该反应具有很高的学术和工业重要性。与先前报道的催化剂和酰胺偶联剂的作用机理相反，提出了三个硼位参与底物组装，降低了过渡态的熵成本。由DATB核心决定的独特的机理途径不仅会促进这种酰胺化反应，还会促进由多位点激活引起的其他反应。
• TCFH–NMI: Direct Access to <i>N</i>-Acyl Imidazoliums for Challenging Amide Bond Formations
  作者：Gregory L. Beutner、Ian S. Young、Merrill L. Davies、Matthew R. Hickey、Hyunsoo Park、Jason M. Stevens、Qingmei Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01591

  日期：2018.7.20

  Challenging couplings of hindered carboxylic acids with non-nucleophilic amines to form amide bonds can be accomplished in high yields, and in many cases, with complete retention of the adjacent stereogenic centers using the combination of N,N,N′,N′-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate (TCFH) and N-methylimidazole (NMI). This method allows for in situ generation of highly reactive acyl imidazolium

  具有挑战性的受阻羧酸与非亲核胺形成酰胺键的偶联可以高收率完成，而且在许多情况下，使用N，N，N '，N'-四甲基氯甲ami的组合完全保留相邻的立体异构中心六氟磷酸盐（TCFH）和N-甲基咪唑（NMI）。该方法允许原位产生高反应性的酰基咪唑鎓离子，其已被证明是反应的中间体。该试剂具有类似于酰基氯的高反应活性，并且易于使用现代铀试剂。
• An Efficient, One-Pot Transamidation of 8-Aminoquinoline Amides Activated by Tertiary-Butyloxycarbonyl
  作者：Wengang Wu、Jun Yi、Huipeng Xu、Shuangjun Li、Rongxin Yuan

  DOI：10.3390/molecules24071234

  日期：——

  The efficient, one-pot access to the transamidation of 8-aminoquinoline (8-AQ), notorious for its harsh removal conditions, has been widely employed as an auxiliary in C–H functionalization reactions due to its strong directing ability. In this study, the facile and mild Boc protection of the corresponding 8-AQ amide was critical to activate the amide C(acyl)–N bond by twisting its geometry to lower

  8-氨基喹啉（8-AQ）的高效、一锅转酰胺基化因其去除条件苛刻而臭名昭著，由于其强大的导向能力而被广泛用作C-H官能化反应的助剂。在这项研究中，相应的 8-AQ 酰胺的简单而温和的 Boc 保护对于通过扭曲其几何结构以降低酰胺共振能量来激活酰胺 C（酰基）-N 键至关重要。芳基胺和烷基胺均在一锅、用户友好的条件下进行转酰胺基化，并具有优异的产率。
• Palladium-Catalyzed Markovnikov Hydroaminocarbonylation of 1,1-Disubstituted and 1,1,2-Trisubstituted Alkenes for Formation of Amides with Quaternary Carbon
  作者：Hui-Yi Yang、Ya-Hong Yao、Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.1c03454

  日期：2021.5.19

  Hydroaminocarbonylation of alkenes is one of the most promising yet challenging methods for the synthesis of amides. Herein, we reported the development of a novel and effective Pd-catalyzed Markovnikov hydroaminocarbonylation of 1,1-disubstituted or 1,1,2-trisubstituted alkenes with aniline hydrochloride salts to afford amides bearing an α quaternary carbon. The reaction makes use of readily available

  烯烃的氢氨基羰基化是合成酰胺最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了一种新型且有效的 Pd 催化 Markovnikov 氢氨基羰基化反应的 1,1-二取代或 1,1,2-三取代烯烃与苯胺盐酸盐的反应，以提供带有 α 季碳的酰胺。该反应利用容易获得的起始材料，耐受范围广泛的官能团，并为各种带有 α 季碳的酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明该反应通过氢化钯途径进行。氢化钯和 CO 插入是可逆的，氨解可能是限速步骤。
• 一种酰胺脱Boc保护的方法
  申请人：常熟理工学院

  公开号：CN108440328A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种酰胺脱Boc保护的方法，包括Boc保护的酰胺III在钯催化剂存在的条件下与胺IV反应生成新的酰胺V。本发明一方面用到了8‑氨基喹啉，可作为导向基应用于化学反应中，另一方面提供了一种脱保护合成新酰胺的方法，利用钯催化可以轻松脱去保护基，生成新的酰胺，反应高效，具有对环境友好，可回收等优点。