(3,4-dimethoxyphenyl)(1H-pyrazol-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethoxyphenyl)(1H-pyrazol-1-yl)methanone
• 英文别名: (3,4-Dimethoxyphenyl)-pyrazol-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: BQAVKDMOPOBCQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基苯 、 (3,4-dimethoxyphenyl)(1H-pyrazol-1-yl)methanone 在 四羟基二硼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到3,4-二甲氧基苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用四羟基二硼进行 N-酰基吡唑和硝基芳烃的还原交叉偶联：仲酰胺的合成

  摘要：

  我们报告了一种在还原条件下使用酰基吡唑和硝基芳烃合成酰胺的新方法。发现酰基吡唑在B 2 (OH) 4存在下与有机硝基化合物反应，以良好的收率得到相应的酰胺。我们证明具有不同取代基的苯甲酰吡唑和具有不同取代基的硝基芳烃可用于生产一系列N-取代的苯甲酰胺。该方法表现出良好的官能团耐受性，在多种有机分子的合成中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/d3ob01040f
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以35 %的产率得到(3,4-dimethoxyphenyl)(1H-pyrazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吡啶光化学骨架编辑为双环吡唑啉和吡唑

  摘要：

  我们提出了一种有效的一锅光化学骨架编辑方案，用于在温和条件下将吡啶转化为多种双环吡唑啉和吡唑。该方法不需要金属、光催化剂或添加剂，并且可以选择性地从吡啶中去除特定的碳原子，从而实现了前所未有的多功能性。我们的方法通过替换核心吡啶骨架，为复杂药物分子的后期修饰提供了一种方便有效的方法。此外，我们已经成功地在停流和流动化学系统中扩展了该过程，展示了其对复杂转化的适用性，例如狄尔斯-阿尔德反应、氢化、[3 + 2]环加成和赫克反应。通过控制实验和 DFT 计算，我们深入了解了这种骨架编辑协议的机制基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03713

文献信息

• Preparation of novel acyl pyrazoles and triazoles by means of oxidative functionalization reactions
  作者：Geoffrey P. Wadey、Katrina E. Doherty、Arturo León Sandoval、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1515/hc-2022-0158

  日期：2023.2.7

  Novel acyl pyrazoles and acyl triazoles have been prepared by means of the oxidative amidation of aldehydes in the presence of the requisite azole. Yields range from modest to good in both cases, and some limitations of the substrate scope have been discovered. Acyl pyrazoles were prepared by treatment of a mixture of aldehyde and pyrazole with an oxoammonium salt bearing the nitrate anion. In the case of acyl triazoles, the oxidative functionalization was performed using sodium persulfate as a terminal oxidant in the presence of a catalytic quantity of a nitroxide.

  摘要 在必要的唑存在下，通过醛的氧化酰胺化反应制备了新型酰基吡唑和酰基三唑。在这两种情况下，产量从适中到良好不等，而且还发现了底物范围的一些限制。醛和吡唑的混合物与含硝酸阴离子的氧铵盐处理后，制备出了酰基吡唑。至于酰基三唑，则是在硝化物的催化下使用过硫酸钠作为末端氧化剂进行氧化官能化的。
• 10.1021/jacs.4c03713
  作者：Luo, Jiajing、Zhou, Qingyang、Xu, Zhou、Houk、Zheng, Ke

  DOI：10.1021/jacs.4c03713

  日期：——

  We present an efficient one-pot photochemical skeletal editing protocol for the transformation of pyridines into diverse bicyclic pyrazolines and pyrazoles under mild conditions. The method requires no metals, photocatalysts, or additives and allows for the selective removal of specific carbon atoms from pyridines, allowing for unprecedented versatility. Our approach offers a convenient and efficient

  我们提出了一种有效的一锅光化学骨架编辑方案，用于在温和条件下将吡啶转化为多种双环吡唑啉和吡唑。该方法不需要金属、光催化剂或添加剂，并且可以选择性地从吡啶中去除特定的碳原子，从而实现了前所未有的多功能性。我们的方法通过替换核心吡啶骨架，为复杂药物分子的后期修饰提供了一种方便有效的方法。此外，我们已经成功地在停流和流动化学系统中扩展了该过程，展示了其对复杂转化的适用性，例如狄尔斯-阿尔德反应、氢化、[3 + 2]环加成和赫克反应。通过控制实验和 DFT 计算，我们深入了解了这种骨架编辑协议的机制基础。
• Reductive cross-coupling of <i>N</i>-acyl pyrazole and nitroarene using tetrahydroxydiboron: synthesis of secondary amides
  作者：Hayeon Moon、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d3ob01040f

  日期：——

  report on a new method for the synthesis of amides using acyl pyrazoles and nitroarenes under reducing conditions. It was found that acyl pyrazoles react with organo-nitro compounds in the presence of B2(OH)4, giving the corresponding amides in good yields. We demonstrated that benzoyl pyrazoles having various substituents and nitroarenes with different substituents can be used to produce a range of N-substituted

  我们报告了一种在还原条件下使用酰基吡唑和硝基芳烃合成酰胺的新方法。发现酰基吡唑在B 2 (OH) 4存在下与有机硝基化合物反应，以良好的收率得到相应的酰胺。我们证明具有不同取代基的苯甲酰吡唑和具有不同取代基的硝基芳烃可用于生产一系列N-取代的苯甲酰胺。该方法表现出良好的官能团耐受性，在多种有机分子的合成中具有潜在的应用前景。