Cbz-Aib-Thr-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Aib-Thr-OMe
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[[2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoate
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: CNCOGKYHMHONKW-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Aib-Thr-OMe 在 polyethyleneglycol-linked N-(triethylammonium-sulfonyl)carbamate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(4S,5S)-2-(1-Benzyloxycarbonylamino-1-methyl-ethyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PEG支撑的Burgess试剂用于吡咯合成的改进方案

  摘要：

  开发了与聚乙二醇连接的Burgess试剂，并将其用于β-羟基酰胺和硫代酰胺的环脱水。以高收率和优异的纯度获得了所需的恶唑啉和噻唑啉。聚合物键合试剂的主要优点是其易处理性提高，并且在不稳定的恶唑啉的合成中产率大大提高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00918-5

文献信息

• Stereospecific synthesis of peptide analogs with allo-threonine and D-allo-threonine residues
  作者：Peter Wipf、Chris P. Miller

  DOI：10.1021/jo00058a047

  日期：1993.3
• An improved protocol for azole synthesis with PEG-supported Burgess reagent
  作者：Peter Wipf、Srikanth Venkatraman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00918-5

  日期：1996.7

  polyethyleneglycol-linked version of Burgess reagent was developed and applied toward the cyclodehydration of β-hydroxy amides and thioamides. The desired oxazolines and thiazolines were obtained in high yields and excellent purities. The major advantages of the polymer bound reagent are its improved ease of handling and greatly increased yields in the synthesis of labile oxazolines.

  开发了与聚乙二醇连接的Burgess试剂，并将其用于β-羟基酰胺和硫代酰胺的环脱水。以高收率和优异的纯度获得了所需的恶唑啉和噻唑啉。聚合物键合试剂的主要优点是其易处理性提高，并且在不稳定的恶唑啉的合成中产率大大提高。