(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-pyridin-3-yl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-pyridin-3-yl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 292.31
• InChiKey: BFYPGIMLKFZWEI-UTMSNSNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-pyridin-3-yl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 acetyloxymethyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-pyridin-3-yl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BEDESCHI, A.;VISENTIN, G.;PERRONE, E.;GIUDICI, F.;ZARINI, F.;FRANCESCHI, +, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 306-313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  silver;(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxo-1-[2-oxo-2-prop-2-enoxy-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethyl]azetidine-2-thiolate 生成 (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-pyridin-3-yl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BEDESCHI, A.;VISENTIN, G.;PERRONE, E.;GIUDICI, F.;ZARINI, F.;FRANCESCHI, +, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 306-313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crystalline penem, its production and use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0499274A1

  公开（公告）日：1992-08-19

  A process for producing crystalline acetoxymethyl ester of (+)-(5R,6S)-6- [(R)-1-hydroxyethyl]-3-(3-pyridyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid by adding a poor solvent to a solution of acetoxymethyl ester of (+)-(5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-3-(3-pyridyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid in a good solvent is disclosed. The crystalline penem compound is useful as an antibacterial agent.

  揭示了一种通过向良溶剂中的(+)-(5R,6S)-6-[(R)-1-羟乙基]-3-(3-吡啶基)-7-氧代-4-硫代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸的乙酰氧甲基酯溶液中添加贫溶剂来生产结晶乙酰氧甲基酯的过程。这种结晶的青霉素类化合物可用作抗菌剂。
• Production of penem
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0597401A2

  公开（公告）日：1994-05-18

  A process for producing a compound of the formula: wherein R¹ represents a hydrogen atom or a hydroxy-protecting group, R² represents an organic group and R3a represents a hydrogen atom or an acetoxymethyl group or a salt thereof, having a broad antibacterial spectrum and being of value as an antibacterial agent, and processes for producing intermediates used in the preparation of the compound (I) or a salt thereof, with remarkable industrial advantages.

  一种生产式化合物的工艺： 其中 R¹ 代表氢原子或羟基保护基团，R² 代表有机基团，R3a 代表氢原子或乙酰氧甲基或其盐，具有广泛的抗菌谱，具有抗菌剂的价值，以及用于制备化合物 (I) 或其盐的中间体的生产工艺，具有显著的工业优势。
• BEDESCHI, A.;VISENTIN, G.;PERRONE, E.;GIUDICI, F.;ZARINI, F.;FRANCESCHI, +, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 306-313
  作者：BEDESCHI, A.、VISENTIN, G.、PERRONE, E.、GIUDICI, F.、ZARINI, F.、FRANCESCHI, +

  DOI：——

  日期：——
• 2-Pyridyl-penem-Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0246187B1

  公开（公告）日：1992-02-05
• Taste masked solid preparation and its production
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0622083B1

  公开（公告）日：1999-06-30