GRGDNP

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: GRGDNP
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-3-carboxypropanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₃H₃₈N₁₀O₁₀
• 分子量: 614.616
• InChiKey: CWAHAVYVGPRZJU-XUXIUFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  345
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 GRGDNP 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Photochemistry of Modular Caging Groups for Photoreleasable Nucleotides

  摘要：

  A modular approach to preparing caged nucleotides having additional properties has been achieved. The modular caging agent includes three components: an amine reactive NHS ester moiety, a photoactive Bhc group, and tosylhydrazone as a precursor of the diazomethyl group. Various amines including biotin and an Arg-Gly-Asp (RGD) peptide were introduced into the key intermediate via amide linkage. The Bio-Bhc-diazo thus synthesized enables the preparation of a photoreleasable siRNA with additional properties.

  DOI：

  10.1021/ol3029093

文献信息

• C‐Terminal Bioconjugation of Peptides through Photoredox Catalyzed Decarboxylative Alkynylation
  作者：Marion Garreau、Franck Le Vaillant、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201901922

  日期：2019.6.11

  We report the first decarboxylative alkynylation of the C‐terminus of peptides starting from free carboxylic acids. The reaction is fast, metal‐free, and proceeds cleanly to afford alkynylated peptides with a broad tolerance for the C‐terminal amino acid. By the use of hypervalent iodine reagents, the introduction of a broad range of functional groups was successful. C‐terminal selectivity was achieved

  我们报告了从游离羧酸开始的肽的C-末端的第一个脱羧炔基。该反应快速，无金属且干净进行，可提供对C端氨基酸具有广泛耐受性的炔基化肽。通过使用高价碘试剂，成功引入了多种官能团。通过使用微调有机染料，可以区分羧酸的氧化电位，从而实现C末端选择性。