1-[3-(Morpholin-4-ylcarbonyl)phenyl]-5-methylbenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[3-(Morpholin-4-ylcarbonyl)phenyl]-5-methylbenzimidazole
• 英文别名: [3-(5-methylbenzimidazol-1-yl)phenyl]-morpholin-4-ylmethanone
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.4
• InChiKey: GSHASHOTYDWVTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-carboxyphenyl)-5-methylbenzimidazole 、 、 4-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 吗啉 在 氮气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[3-(Morpholin-4-ylcarbonyl)phenyl]-5-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Phenylbenzimidazole derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  本专利申请公开了具有式(I)的化合物，其中R.sup.3为(II)的药物可接受的盐或氧化物，其中A、B和D均为CH，或者A、B和D中的一个或两个为N，其他的为CH；R.sub.11为苯基、苯并咪唑基或单环杂环芳基，均可以被取代一次或多次，所取代基团包括烷基、烷氧基、苯基、卤素、CF.sub.3、氨基、硝基、氰基、酰基、酰胺基、苯基和单环杂环芳基；R.sup.6和R.sup.7中的一个为氢，另一个为呋喃基或异噁唑基，均可以被取代一次或多次，所取代基团包括卤素、烷基、烷氧基和苯基。这些化合物可用于治疗各种中枢神经系统疾病，如癫痫和其他惊厥性疾病、焦虑症、睡眠障碍和记忆障碍。

  公开号：

  US06071909A1

文献信息

• [EN] PHENYLBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLBENZIMIDAZOLE UTILISES COMME LIGANDS POUR LES RECEPTEURS DE GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1998034923A1

  公开（公告）日：1998-08-13

  (EN) A class of 1-phenylbenzimidazole derivatives, substituted at the $i(meta) position of the phenyl ring by a methylene-, carbonyl- or thiocarbonyl-linked amine moiety, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the $g(a)2 and/or $g(a)3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés de 1-phénylbenzimidazole, substitués à la position $i(meta) de la chaîne de phényle par une fraction d'amine liée à du méthylène, du carbonyle ou du thiocarbonyle. Ces dérivés sont des ligands sélectifs pour les récepteurs de GABAA, présentant, en particulier, une forte affinité pour la sous-unité $g(a)2 et/ou $g(a)3 de ces derniers. Par conséquent, ils sont très avantageux dans le traitement et/ou la prévention des troubles du système nerveux central, y compris de l'anxiété et des convulsions.

  这类1-甲基苯并噻azole取代物被取代在苯环的i位（meta位置）为甲基、羰基或硫羰基连接的氨基基团。这类取代物选择性结合GABA A受体，特别是对GABA A受体的亚单位g(a)2和/或g(a)3表现出特殊的亲和力，因此对治疗和/或预防中枢神经系统疾病（包括焦虑和癫痫等）具有好处。
• PHENYLBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0968191A1

  公开（公告）日：2000-01-05
• US6071909A
  申请人：——

  公开号：US6071909A

  公开（公告）日：2000-06-06
• Phenylbenzimidazole derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharpe & Dohme Ltd.

  公开号：US06071909A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  The present patent application discloses compounds having formula (I) ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof or an oxide thereof, wherein R.sup.3 is (II), ##STR2## wherein A, B and D each is CH, or one or two of A, B and D is N and the others are CH; R.sub.11 is phenyl, benzimidazolyl, or monocyclic heteroaryl all of which may be substituted one or more times with substituents selected from alkyl, alkoxy, phenyl, halogen, CF.sub.3, amino, nitro, cyano, acyl, acylamino, phenyl and monocyclic heteroaryl; and one of R.sup.6 and R.sup.7 is hydrogen and the other is furanyl or isoxazolyl each of which may be substituted one or more times with substituents selected from halogen, alkyl, alkoxy and phenyl. The compounds are useful for the treatment of various central nervous system disorders such as epilepsy and other convulsive disorders, anxiety, sleep disorders and memory disorders.

  本专利申请公开了具有式(I)的化合物，其中R.sup.3为(II)的药物可接受的盐或氧化物，其中A、B和D均为CH，或者A、B和D中的一个或两个为N，其他的为CH；R.sub.11为苯基、苯并咪唑基或单环杂环芳基，均可以被取代一次或多次，所取代基团包括烷基、烷氧基、苯基、卤素、CF.sub.3、氨基、硝基、氰基、酰基、酰胺基、苯基和单环杂环芳基；R.sup.6和R.sup.7中的一个为氢，另一个为呋喃基或异噁唑基，均可以被取代一次或多次，所取代基团包括卤素、烷基、烷氧基和苯基。这些化合物可用于治疗各种中枢神经系统疾病，如癫痫和其他惊厥性疾病、焦虑症、睡眠障碍和记忆障碍。