1-[3-(Morpholin-4-ylcarbonyl)phenyl]-5-methylbenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[3-(Morpholin-4-ylcarbonyl)phenyl]-5-methylbenzimidazole
• 英文别名: [3-(5-methylbenzimidazol-1-yl)phenyl]-morpholin-4-ylmethanone
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.4
• InChiKey: GSHASHOTYDWVTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-carboxyphenyl)-5-methylbenzimidazole 、 、 4-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 吗啉 在 氮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[3-(Morpholin-4-ylcarbonyl)phenyl]-5-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Phenylbenzimidazole derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  本专利申请公开了具有式(I)的化合物，其中R.sup.3为(II)的药物可接受的盐或氧化物，其中A、B和D均为CH，或者A、B和D中的一个或两个为N，其他的为CH；R.sub.11为苯基、苯并咪唑基或单环杂环芳基，均可以被取代一次或多次，所取代基团包括烷基、烷氧基、苯基、卤素、CF.sub.3、氨基、硝基、氰基、酰基、酰胺基、苯基和单环杂环芳基；R.sup.6和R.sup.7中的一个为氢，另一个为呋喃基或异噁唑基，均可以被取代一次或多次，所取代基团包括卤素、烷基、烷氧基和苯基。这些化合物可用于治疗各种中枢神经系统疾病，如癫痫和其他惊厥性疾病、焦虑症、睡眠障碍和记忆障碍。

  公开号：

  US06071909A1

文献信息

• [EN] PHENYLBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLBENZIMIDAZOLE UTILISES COMME LIGANDS POUR LES RECEPTEURS DE GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1998034923A1

  公开（公告）日：1998-08-13

  (EN) A class of 1-phenylbenzimidazole derivatives, substituted at the $i(meta) position of the phenyl ring by a methylene-, carbonyl- or thiocarbonyl-linked amine moiety, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the $g(a)2 and/or $g(a)3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés de 1-phénylbenzimidazole, substitués à la position $i(meta) de la chaîne de phényle par une fraction d'amine liée à du méthylène, du carbonyle ou du thiocarbonyle. Ces dérivés sont des ligands sélectifs pour les récepteurs de GABAA, présentant, en particulier, une forte affinité pour la sous-unité $g(a)2 et/ou $g(a)3 de ces derniers. Par conséquent, ils sont très avantageux dans le traitement et/ou la prévention des troubles du système nerveux central, y compris de l'anxiété et des convulsions.

  这类1-甲基苯并噻azole取代物被取代在苯环的i位（meta位置）为甲基、羰基或硫羰基连接的氨基基团。这类取代物选择性结合GABA A受体，特别是对GABA A受体的亚单位g(a)2和/或g(a)3表现出特殊的亲和力，因此对治疗和/或预防中枢神经系统疾病（包括焦虑和癫痫等）具有好处。
• PHENYLBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0968191A1

  公开（公告）日：2000-01-05
• US6071909A
  申请人：——

  公开号：US6071909A

  公开（公告）日：2000-06-06