tert-butyl 5-bromo-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl 5-bromo-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-bromo-3-methyl-2-oxobenzimidazole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 327.17
• InChiKey: WYJLUUCGQIZGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-bromo-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-1-carboxylate 、 、 盐酸 、 1,4-二氧六环 在 甲苯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 6-bromo-1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (1.16 g)的产率得到6-溴-1-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel heterocyclic compound

  摘要：

  一种对苯二氮平ω3受体具有高亲和力，对焦虑和抑郁具有治疗和预防效果的药物，其包括作为活性成分的化合物，例如式（1）的化合物： 其中R1和R2分别为氢原子，可选取代烷基，可选取代芳基等； R3和R4分别为氢原子，可选取代烷基等； R5、R6、R7和R8分别为氢原子，可选取代烷基，可选取代芳基等； X为氧原子、硫原子、NR10等（其中R10为氢原子、可选取代烷基等）。

  公开号：

  US20070191447A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[D]咪唑-1-羧酸叔丁酯 、 碘甲烷 、 乙腈 在 氮气 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 5-bromo-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzoimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester as a white solid的产率得到tert-butyl 5-bromo-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazolones and analogues

  摘要：

  本发明提供了化合物和药物制剂，其作为孕激素受体激动剂和拮抗剂具有广泛的应用，其通式如下： 其中：A为O、S或NR4；B为A和C═Q之间的键，或CR5R6部分；R4、R5、R5独立选择自H或C1至C6烷基、C2至C6烯基、C2至C6炔基、C3至C8环烷基、取代的C3至C8环烷基、芳基或杂环基，或由R4和R5融合形成的构成5至7成员环的环烷基；R1选择自H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代的C1至C6烷基、C3至C6烯基、取代的C1至C6烯基、炔基、取代的炔基、—COH或可选择取代的—CO（C1至C3烷基）、—CO（芳基）、—CO（C1至C3烷氧基）或—CO（C1至C3氨基烷基）基团；R2选择自H、卤素、CN、NO2或可选择取代的C1至C6烷基、C1至C6烷氧基或C1至C6氨基烷基基团；R3选择自三取代苯环或含有1或2个取代基的5-或6成员杂环芳基；Q为O、S、NR8或CR9R10；或其药学上可接受的盐。本发明还包括避孕方法和治疗或预防与孕激素受体相关的疾病的方法。

  公开号：

  US06380235B1

文献信息

• Contraceptive methods using benzimidazolones
  申请人：——

  公开号：US20020151531A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  This invention relates to cyclic combination therapies and regimens utilizing indoline compounds which are antagonists of the progesterone receptor and having the general structure: 1 A is O, S, or NR 4 ; B is a bond or CR 5 R 6 ; R 4 , to R 6 are H, C 1 to C 6 alkyl, C 2 to C 6 alkenyl, C 2 to C 6 alkynyl, C 3 to C 8 cycloalkyl, aryl, or heterocyclic, or R 4 and R 5 are fused to form a ring; R 1 is H, OH, NH 2 , C 1 to C 6 alkyl, C 3 to C 6 alkenyl, alkynyl, or COR A ; R A is as defined; R 2 is H, halogen, CN, NO 2 , C 1 to C 6 alkyl, C 1 to C 6 alkoxy, or C 1 to C 6 aminoalkyl; R 3 is a substituted benzene ring, or heteroaromatic ring, in combination with a progestational agent and/or an estrogen to treat or prevent secondary amenorrhea, dysfunctional bleeding, uterine leiomyomata, endometriosis, polycystic ovary syndrome, carcinomas and adenocarcinomas, and contraception, among others.

  本发明涉及使用拮抗孕激素受体的吲哚啉化合物进行循环组合疗法和方案，其具有一般结构：1A为O、S或NR4；B为键或CR5R6；R4至R6为H、C1至C6烷基、C2至C6烯基、C2至C6炔基、C3至C8环烷基、芳基或杂环基，或R4和R5融合形成环；R1为H、OH、NH2、C1至C6烷基、C3至C6烯基、炔基或CORA；RA如定义；R2为H、卤素、CN、NO2、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基或C1至C6氨基烷基；R3为取代苯环或杂芳环，与孕激素类药物和/或雌激素联合治疗或预防继发性闭经、功能性出血、子宫平滑肌瘤、子宫内膜异位症、多囊卵巢综合征、癌瘤和腺癌、避孕等。
• Combination therapies using benzimidazolones
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06423699B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  This invention relates to cyclic combination therapies and regimens utilizing substituted indoline derivative compounds which are antagonists of the progesterone receptor having the general structure: wherein: A is O, S, or NR4; B is a bond between A and C═Q, or the moiety CR5R6; R4, R5, R6 are independently selected from H or optionally substituted C1 to C6 alkyl, C2 to C6 alkenyl, C2 to C6 alkynyl, C3 to C8 cycloalkyl, substituted C3 to C8 cycloalkyl, aryl, or heterocyclic groups, or cyclic alkyl constructed by fusing R4 and R5 to from a 5 to 7 membered ring; R1 is selected from H, OH, NH2, C1 to C6 alkyl, substituted C1 to C6 alkyl, C3 to C6 alkenyl, substituted C1 to C6 alkenyl, alkynyl, substituted alkynyl, —COH, or optionally substituted —CO(C1 to C3 alkyl), —CO(aryl), —CO(C1 to C3 alkoxy), or —CO(C1 to C3 aminoalkyl) groups; R2 is selected from H, halogen, CN, NO2, or optionally substituted C1 to C6 alkyl C1 to C6 alkoxy, or C1 to C6 aminoalkyl groups; R3 is selected from a trisubstituted benzene ring; or a 5- or 6-membered heteroaromnatic ring containing 1 or 2 substituents; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in combination with a progestational agent, an estrogen, or both or for the treatment and/or prevention of secondary amenorrhea, dysfunctional bleeding, uterine leiomyomata, endometriosis; polycystic ovary syndrome, carcinomas and adenocarcinomas of the endometrium, ovary, breast, colon, prostate. These combinations may also be used to in methods of contraception, to stimulate food intake or for minimization of side effects or cyclic menstrual bleeding.

  本发明涉及利用替代吲哚啉衍生物化合物进行循环组合疗法和方案，该化合物是孕激素受体拮抗剂，具有以下一般结构：其中：A为O、S或NR4；B为A和C═Q之间的键或CR5R6基团；R4、R5、R6分别独立地选自H或可选取代的C1至C6烷基、C2至C6烯基、C2至C6炔基、C3至C8环烷基、取代的C3至C8环烷基、芳基或杂环基，或由R4和R5融合形成5至7成员环的环烷基；R1选自H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代的C1至C6烷基、C3至C6烯基、取代的C1至C6烯基、炔基、取代的炔基、—COH或可选取代的—CO（C1至C3烷基）、—CO（芳基）、—CO（C1至C3烷氧基）或—CO（C1至C3氨基烷基）基团；R2选自H、卤素、CN、NO2或可选取代的C1至C6烷基、C1至C6烷氧基或C1至C6氨基烷基；R3选自三取代苯环、含有1或2个取代基的5或6成员杂环芳烃环或其药学上可接受的盐，与孕激素剂、雌激素或两者结合，用于治疗和/或预防继发性闭经、功能性出血、子宫平滑肌瘤、子宫内膜异位症、多囊卵巢综合症、子宫内膜、卵巢、乳腺、结肠、前列腺的癌瘤和腺瘤。这些组合物还可用于避孕方法、刺激摄食或最小化副作用或周期性月经出血。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1719761A1

  公开（公告）日：2006-11-08

  A drug having a high affinity for benzodiazepine ω3 receptors and showing curative and preventive effects for anxiety and depression, which comprises as the active ingredient, for example, a compound of the formula (1): wherein R1 and R2 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, etc., R3 and R4 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, etc., R5, R6, R7 and R8 are independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, etc., X is an oxygen atom, a sulfur atom, NR10, etc. (in which R10 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, etc.)

  一种对苯二氮卓ω3 受体具有高亲和力并对焦虑症和抑郁症具有治疗和预防作用的药物，其活性成分包括例如式（1）的化合物： 其中 R1 和 R2 独立地为氢原子、任选取代的烷基、任选取代的芳基等、 R3 和 R4 独立地为氢原子、任选取代的烷基等、 R5、R6、R7 和 R8 独立地为氢原子、任选取代的烷基、任选取代的芳基等、 X 是氧原子、硫原子、NR10 等（其中 R10 是氢原子、任选取代的烷基等）
• COMPOSITIONS CONTAINING BENZIMIDAZOLONES AND PROGESTOGENS
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：EP1173213A1

  公开（公告）日：2002-01-23
• BENZIMIDAZOLONES AND ANALOGUES AND THEIR USE AS PROGESTERONE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：EP1173423A1

  公开（公告）日：2002-01-23