cis-4,5-Dihydroxycyclohexa-1(6),2-diene-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-4,5-Dihydroxycyclohexa-1(6),2-diene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (4S,5R)-4,5-dihydroxycyclohexa-2,6-diene-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C8H6O6-2
• 分子量: 198.13
• InChiKey: MFSRJRFDIILHFC-OLQVQODUSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4,5-Dihydroxycyclohexa-1(6),2-diene-1,2-dicarboxylate 、 nicotinamide adenine dinucleotide 生成 4,5-Dihydroxyphthalate 、 氢(+1)阳离子 、 NADH
  参考文献：
  名称：

  Batie C.J.; LaHaie E.; Ballou D.P., J Biol Chem, 1987, 0021-9258, 1510-8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氢(+1)阳离子 、 NADH 、 氧气 、 邻苯二甲酸酯(2-) 生成 cis-4,5-Dihydroxycyclohexa-1(6),2-diene-1,2-dicarboxylate 、 nicotinamide adenine dinucleotide
  参考文献：
  名称：

  通过与邻苯二甲酸酯和邻苯二甲酸酯加氧酶还原酶的相互作用，邻苯二甲酸酯双加氧酶与氧气的反应速率大大提高。

  摘要：

  邻苯二甲酸酯双加氧酶系统可催化邻苯二甲酸酯的二羟基化反应以形成其顺式二氢二醇（DHD），它具有两个成分：邻苯二甲酸酯双加氧酶（PDO），一种具有一个Rieske型[2Fe-2S]和一个Fe（II）中心的多聚体。每个单体，以及邻苯二甲酸酯双加氧酶还原酶（PDR），其中含有黄素单核苷酸（FMN）和植物样的铁氧还蛋白[2Fe-2S]中心。PDR负责将电子从NADH转移到PDO的Rieske中心，而Rieske中心将电子提供给单核中心以进行底物的氧合作用。在单核金属位点（PDO-APO）缺少Fe（II）的还原PDO（PDO（red））在125 microM O（2）下与O（2）（1.4 x 10（-3）s（-1）缓慢反应）和22摄氏度），大概是与Rieske中心发生了直接反应。邻苯二甲酸酯和/或PDR（ox）与还原的PDO-APO的结合增加了Rieske中心与O（2）的反应性。当不存在PDR或邻苯

  DOI：

  10.1021/bi0490587

文献信息

• Chemistry of the Catalytic Conversion of Phthalate into Its <i>cis</i>-Dihydrodiol during the Reaction of Oxygen with the Reduced Form of Phthalate Dioxygenase
  作者：Michael Tarasev、David P. Ballou

  DOI：10.1021/bi047724y

  日期：2005.4.1

  The phthalate dioxygenase system, a Rieske non-heme iron dioxygenase, catalyzes the dihydroxylation of phthalate to form the 4,5-dihydro-cis-dihydrodiol of phthalate (DHD). It has two components: phthalate dioxygenase (PDO), a multimer with one Rieske-type [2Fe-2S] and one mononuclear Fe(II) center per monomer, and a reductase (PDR) that contains flavin mononucleotide (FMN) and a plant-type ferredoxin

  邻苯二甲酸双加氧酶系统，一种 Rieske 非血红素铁双加氧酶，催化邻苯二甲酸酯的二羟基化形成邻苯二甲酸酯的 4,5-二氢-顺式-二氢二醇 (DHD)。它有两个成分：邻苯二甲酸双加氧酶 (PDO)，一个含有一个 Rieske 型 [2Fe-2S] 和每个单体一个单核 Fe(II) 中心的多聚体，以及一个含有黄素单核苷酸 (FMN) 和植物的还原酶 (PDR)型铁氧还蛋白[2Fe-2S]中心。这项工作表明，稳态反应中的产物形成与电子传递紧密相关，从 NADH 传递的每 2 个电子形成 1 个邻苯二甲酸二氢二醇 (DHD)。然而，在减少的 PDO 与 O(2) 的反应中，每个 Rieske 中心仅形成约 0.5 个 DHD，该中心被氧化。虽然产品形成迅速，在与不包括还原酶和 NADH 的氧气的这些反应中，它从 PDO 中的释放很慢。EPR数据表明，在氧化完成时，单核中心的铁仍保持亚铁态。相比之下，萘双加氧酶
• [11] Phthalate dioxygenase
  作者：Christopher J. Batie、David P. Ballou

  DOI：10.1016/0076-6879(90)88013-z

  日期：——