(R)-2-(benzhydrylamino)-1-(indolin-1-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(benzhydrylamino)-1-(indolin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: (2R)-2-(benzhydrylamino)-1-(2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O
• 分子量: 356.467
• InChiKey: CDLAFVSQMMCIFZ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 2-碘吡啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 2-(benzhydrylamino)-1-(indolin-1-yl)propan-1-one 、 (R)-2-(benzhydrylamino)-1-(indolin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫鎓中间体中 E/Z 选择性的 DFT 预测指导的酰胺的直接对映选择性 α-胺化

  摘要：

  手性胺是一类非常重要的化合物，对其强大的合成方法仍然有很高的需求。在此，我们报告了一种前所未有的从廉价且丰富的起始原料制备手性 α-氨基酰胺的方法。我们的策略依赖于使用对映体纯亚磺酰胺对酰胺进行直接胺化。它涉及关键硫鎓中间体的 [2,3]-σ 重排。我们进一步展示了量子化学计算如何允许对这种氨基-乙烯氧基-硫鎓物种的关键E/Z选择性进行预测性洞察。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.03.002

文献信息

• Direct enantioselective α-amination of amides guided by DFT prediction of E/Z selectivity in a sulfonium intermediate
  作者：Minghao Feng、Anthony J. Fernandes、Ricardo Meyrelles、Nuno Maulide

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.03.002

  日期：2023.3

  method for the preparation of chiral α-amino amides from cheap and abundant starting materials. Our strategy relies on a direct amination of amides using enantiopure sulfinamides. It involves a [2,3]-sigmatropic rearrangement of a key sulfonium intermediate. We further show how quantum chemical calculations allow predictive insights into the critical E/Z selectivity of this amino-vinyloxy-sulfonium species

  手性胺是一类非常重要的化合物，对其强大的合成方法仍然有很高的需求。在此，我们报告了一种前所未有的从廉价且丰富的起始原料制备手性 α-氨基酰胺的方法。我们的策略依赖于使用对映体纯亚磺酰胺对酰胺进行直接胺化。它涉及关键硫鎓中间体的 [2,3]-σ 重排。我们进一步展示了量子化学计算如何允许对这种氨基-乙烯氧基-硫鎓物种的关键E/Z选择性进行预测性洞察。