methyl 2-(4-bromo-2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-bromo-2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl (4-bromo-2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetate；methyl 2-(4-bromo-2-formylpyrrol-1-yl)acetate
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: MSYMJDIKZGROMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-bromo-2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetate 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66 %的产率得到methyl (Z)-2-(4-bromo-2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)-3-(dimethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的烯胺酮作为合成中氮茚和吡咯并[1,2-a]吡嗪的结构单元，显示出有效的抗真菌活性。

  摘要：

  作为一种新方法，吡咯并[1,2-a]吡嗪是通过2-甲酰基吡咯基烯胺酮在乙酸铵存在下环化合成的。烯胺酮是用简单的方法制备的，使相应的2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)乙酸烷基酯、2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)乙腈和2- (2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)苯乙酮与 DMFDMA。用路易斯酸处理由(E)-3-(1H-吡咯-2-基)丙烯酸烷基酯制备的类似烯胺酮，得到中氮茚。对六种念珠菌属（包括两种多重耐药念珠菌属）评估了一系列取代吡咯、吡咯基烯胺酮、吡咯并[1,2-a]吡嗪和中氮茚的抗真菌活性。与参考药物相比，大多数测试化合物产生了更强的抗真菌作用。对接分析表明，对酵母生长的抑制可能是通过化合物与念珠菌属 HMGR 催化位点的相互作用介导的。

  DOI：

  10.3390/molecules28207223
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到methyl 2-(4-bromo-2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的烯胺酮作为合成中氮茚和吡咯并[1,2-a]吡嗪的结构单元，显示出有效的抗真菌活性。

  摘要：

  作为一种新方法，吡咯并[1,2-a]吡嗪是通过2-甲酰基吡咯基烯胺酮在乙酸铵存在下环化合成的。烯胺酮是用简单的方法制备的，使相应的2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)乙酸烷基酯、2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)乙腈和2- (2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)苯乙酮与 DMFDMA。用路易斯酸处理由(E)-3-(1H-吡咯-2-基)丙烯酸烷基酯制备的类似烯胺酮，得到中氮茚。对六种念珠菌属（包括两种多重耐药念珠菌属）评估了一系列取代吡咯、吡咯基烯胺酮、吡咯并[1,2-a]吡嗪和中氮茚的抗真菌活性。与参考药物相比，大多数测试化合物产生了更强的抗真菌作用。对接分析表明，对酵母生长的抑制可能是通过化合物与念珠菌属 HMGR 催化位点的相互作用介导的。

  DOI：

  10.3390/molecules28207223

文献信息

• Pyrrole-Based Enaminones as Building Blocks for the Synthesis of Indolizines and Pyrrolo[1,2-a]pyrazines Showing Potent Antifungal Activity
  作者：Diter Miranda-Sánchez、Carlos H. Escalante、Dulce Andrade-Pavón、Omar Gómez-García、Edson Barrera、Lourdes Villa-Tanaca、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.3390/molecules28207223

  日期：——

  2-formylpyrrole-based enaminones in the presence of ammonium acetate. The enaminones were prepared with a straightforward method, reacting the corresponding alkyl 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetates, 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetonitrile, and 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetophenones with DMFDMA. Analogous enaminones elaborated from alkyl (E)-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylates were treated with a Lewis acid

  作为一种新方法，吡咯并[1,2-a]吡嗪是通过2-甲酰基吡咯基烯胺酮在乙酸铵存在下环化合成的。烯胺酮是用简单的方法制备的，使相应的2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)乙酸烷基酯、2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)乙腈和2- (2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)苯乙酮与 DMFDMA。用路易斯酸处理由(E)-3-(1H-吡咯-2-基)丙烯酸烷基酯制备的类似烯胺酮，得到中氮茚。对六种念珠菌属（包括两种多重耐药念珠菌属）评估了一系列取代吡咯、吡咯基烯胺酮、吡咯并[1,2-a]吡嗪和中氮茚的抗真菌活性。与参考药物相比，大多数测试化合物产生了更强的抗真菌作用。对接分析表明，对酵母生长的抑制可能是通过化合物与念珠菌属 HMGR 催化位点的相互作用介导的。