(E)-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]methanesulfonamide；(NE)-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]methanesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅S
• 分子量: 273.31
• InChiKey: UVPGSYICHMXQLQ-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲腈 在 C₈₄H₁₁₀N₁₀Zn₂ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  锌催化通过氢化硅烷化将腈化学选择性还原为 N-甲硅烷基亚胺：反应机制的见解

  摘要：

  N ,N' -螯合共轭双胍 (CBG) 支持的氢化锌 ( Zn-1 ) 预催化了各种腈类的极具挑战性的化学选择性单氢化硅烷化反应，生成独特的 N-甲硅烷基亚胺和/或N,N' -报道了甲硅烷基二亚胺。此外，将预催化剂Zn-1的有效性与另一种预催化剂类似物，即二乙基NacNac氢化锌( Zn-2 )进行比较，以了解配体效应。我们观察到预催化剂Zn-1在将腈还原为 N-甲硅烷基亚胺方面表现出比预催化剂Zn-2更高的效率和更好的选择性。机理研究表明，腈的 C=N 键插入 Zn-H 中，形成亚乙烯基锌复合物（Zn-1'和Zn-2'）。通过NMR、质谱和单晶X射线衍射分析证实了活性催化剂Zn-1'和Zn-2' 。根据化学计量实验、活性催化剂分离和原位研究，已经探索了最合理的催化循环。此外，还证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00309