4-chloro-N-(piperidin-1-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(piperidin-1-yl)benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-piperidin-1-ylbenzamide
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O
• 分子量: 238.717
• InChiKey: RNUQYJSMSRLEIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(piperidin-1-yl)benzamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84 %的产率得到4-chloro-N-(2-oxopiperidin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  One‐Pot Double Oxidation Synthesis of N‐1‐Piperidonyl Amides From N‐1‐Piperidinyl Amides with meta‐Chloroperbenzoic Acid: Rimonabant Analogue as Model Study

  摘要：

  摘要 利用间氯过苯二甲酸（mCPBA）对酰肼进行双重氧化（包括酰肼形成、偶氮二氧羰基化合物生成和α-碳氧化），成功地开发了一种简单高效的N-1-哌啶基酰胺的一锅氧化合成方法。这种简便的氧化方法也扩展到了利莫那班类似物上。首先成功合成了内酰胺氧化的利莫那班类似物，并通过核磁共振光谱方法和单晶 X 射线衍射研究（ORTEP）对其进行了表征。

  DOI：

  10.1002/chem.202300702
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 、 4-氯苯甲酰肼 在 C₃₀H₂₉BrMnNO₂P₂ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87 %的产率得到4-chloro-N-(piperidin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Mn(I) 催化下的高效串联脱氢烷基化和环化反应

  摘要：

  可持续的化学生产从根本上需要新型催化剂和催化技术。基于地球上丰富的过渡金属开发连贯而强大的催化系统至关重要；然而，这是极具挑战性的。在此，报道了在锰催化下酰肼的串联脱氢烷基化和环化反应的权宜发散策略。使用大量可用的醇类（包括甲醇、乙醇）和地球上储量丰富的金属催化剂，水作为唯一的副产品，使目前的战略更具可持续性和可负担性。有趣的是，不对称的选择性氘掺入也是首次出现。几个选择性键激活/形成反应通过胺-酰胺金属-配体合作依次发生。

  DOI：

  10.1039/d3cy00009e

文献信息

• Expedient Tandem Dehydrogenative Alkylation and Cyclization Reactions Under Mn(I)-Catalysis
  作者：Reshma Babu、Subarna S Padhy、Ganesan Sivakumar、Balaraman Ekambaram

  DOI：10.1039/d3cy00009e

  日期：——

  coherent and robust catalytic systems based on earth-abundant transition metals is essential; however, it is extremely challenging. Herein, an expedient divergence strategy for tandem dehydrogenative alkylation and cyclization reactions of hydrazides is reported under manganese catalysis. Using abundantly available alcohols (including MeOH, EtOH) and earth-abundant metal catalysts with water as a sole by-product

  可持续的化学生产从根本上需要新型催化剂和催化技术。基于地球上丰富的过渡金属开发连贯而强大的催化系统至关重要；然而，这是极具挑战性的。在此，报道了在锰催化下酰肼的串联脱氢烷基化和环化反应的权宜发散策略。使用大量可用的醇类（包括甲醇、乙醇）和地球上储量丰富的金属催化剂，水作为唯一的副产品，使目前的战略更具可持续性和可负担性。有趣的是，不对称的选择性氘掺入也是首次出现。几个选择性键激活/形成反应通过胺-酰胺金属-配体合作依次发生。
• One‐Pot Double Oxidation Synthesis of <i>N</i>‐1‐Piperidonyl Amides From <i>N</i>‐1‐Piperidinyl Amides with <i>meta</i>‐Chloroperbenzoic Acid: Rimonabant Analogue as Model Study
  作者：Yu‐Chieh Chen、Wei‐Zheng Zeng、Sin‐Min Li、Jia‐Yu Chou、Shuo‐En Tsai、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1002/chem.202300702

  日期：2023.8.10

  A simple and efficient one‐pot oxidation synthesis of N‐1‐piperidonyl amides was successfully developed through the double oxidation of hydrazides (involving hydrazonium formation, azodioxy‐carbonyl compounds generation, and α‐carbon oxidation) by using meta‐chloroperbenzoic acid (mCPBA). The convenient oxidation method was also extended to Rimonabant analogue. The lactam oxidized Rimonabant analogue was first successfully synthesized for demonstrating the construction and characterized by NMR spectroscopic methods and the single‐crystal X‐ray diffraction study (ORTEP).

  摘要 利用间氯过苯二甲酸（mCPBA）对酰肼进行双重氧化（包括酰肼形成、偶氮二氧羰基化合物生成和α-碳氧化），成功地开发了一种简单高效的N-1-哌啶基酰胺的一锅氧化合成方法。这种简便的氧化方法也扩展到了利莫那班类似物上。首先成功合成了内酰胺氧化的利莫那班类似物，并通过核磁共振光谱方法和单晶 X 射线衍射研究（ORTEP）对其进行了表征。