(S)-3-Carbamoyl-4-methyl-pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-Carbamoyl-4-methyl-pentanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-carbamoyl-4-methylpentanoic acid
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: KIKHQPAAOMOZGE-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-3-Carbamoyl-4-methyl-pentanoic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-3-Carbamoyl-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Chiral β³-Amino Acids

  摘要：

  开发了一种合成手性β3-氨基酸的新方法，其中酸功能团是通过氧化断裂引入的α-烯丙基，该基团由Evans不对称烷基化适当的酸底物引入，而氨基部分则来自原始羧基的酰胺，经过改良的Hofmann重排反应后形成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35608
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Isopropyl-pent-4-enoic acid amide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-Carbamoyl-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Chiral β³-Amino Acids

  摘要：

  开发了一种合成手性β3-氨基酸的新方法，其中酸功能团是通过氧化断裂引入的α-烯丙基，该基团由Evans不对称烷基化适当的酸底物引入，而氨基部分则来自原始羧基的酰胺，经过改良的Hofmann重排反应后形成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35608

文献信息

• A Convenient Synthesis of Chiral β³-Amino Acids
  作者：Tushar K. Chakraborty、Animesh Ghosh

  DOI：10.1055/s-2002-35608

  日期：——

  A novel method for the synthesis of chiral β3-amino acids is developed where the acid functionality was built by oxidative cleavage of an α-allylic group that was introduced by Evans’ asymmetric alkylation of an appropriate acid substrate and the amino part came from the amide of the original carboxyl group following a modified Hofmann rearrangement reaction.

  开发了一种合成手性β3-氨基酸的新方法，其中酸功能团是通过氧化断裂引入的α-烯丙基，该基团由Evans不对称烷基化适当的酸底物引入，而氨基部分则来自原始羧基的酰胺，经过改良的Hofmann重排反应后形成。