trans-2-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)cyclopropanecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-2-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)cyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R)-2-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: FDPQGKVMUMMAFH-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)cyclopropanecarbaldehyde 、 2,6-di-tert-butyl-4-(2-hydroxybenzylidene)-2,5-cyclohexadiene-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-(2-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-yl)phenol 、 、
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化环丙烷甲醛与醌甲基化物/酯的双环化获得复杂的四氢呋喃苯并吡喃/呋喃支架

  摘要：

  在这里，我们报告了四氢呋喃苯并吡喃和四氢呋喃苯并呋喃体系的直接一锅合成方法，方法是通过环丙烷甲醛的原位扩环，然后与醌衍生物进行 [2 + n ] 环加成。该转化不仅揭示了环丙烷甲醛与醌甲基化物/酯的新反应模式，而且还促进了一种高效的非对映选择性路线，可以进一步脱氢得到有价值的二氢-2H-呋喃[2 ,3- b ]铬烯框架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00566
• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到trans-2-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化环丙烷甲醛与醌甲基化物/酯的双环化获得复杂的四氢呋喃苯并吡喃/呋喃支架

  摘要：

  在这里，我们报告了四氢呋喃苯并吡喃和四氢呋喃苯并呋喃体系的直接一锅合成方法，方法是通过环丙烷甲醛的原位扩环，然后与醌衍生物进行 [2 + n ] 环加成。该转化不仅揭示了环丙烷甲醛与醌甲基化物/酯的新反应模式，而且还促进了一种高效的非对映选择性路线，可以进一步脱氢得到有价值的二氢-2H-呋喃[2 ,3- b ]铬烯框架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00566