4-chloro-N-[3-oxo-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-[3-oxo-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 330.814
• InChiKey: FLCUJDZULJMGAX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-N-[3-oxo-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]propyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  ML390的开发：一种人类DHODH抑制剂，可诱导急性髓样白血病的分化

  摘要：

  同源异型框转录因子A9（HoxA9）在70％的诊断为急性髓细胞性白血病（AML）的患者中过表达，而只有一小部分AML患者对当前的分化疗法有反应。过表达HoxA9的细胞系来自溶菌酶-GFP小鼠的骨髓。以这种方式，GFP充当了分化的内生报告基因，可以针对MLPCN文库进行高通量的表型筛选。优化了两个化学支架的活性以产生化合物ML390，并且遗传抗性和测序工作确定了二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）为目标酶。DHODH抑制剂布雷喹纳也对这些白血病细胞起作用。与DHODH结合的ML390的X射线晶体结构阐明了ML390的结合相互作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00316