(R)-2-amino-3-(3-chlorophenoxy)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-amino-3-(3-chlorophenoxy)propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(3-chlorophenoxy)propan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₂
• 分子量: 201.653
• InChiKey: PKVWSZIYGVBGOB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 (R)-2-amino-3-(3-chlorophenoxy)propan-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-4-(3-chlorophenoxymethyl)-4,5-dihydrooxazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  发现和表征2-氨基恶唑啉作为高活性，选择性和口服活性TAAR1激动剂。

  摘要：

  发现2-氨基恶唑啉是TAAR1配体的新型结构类别。从已知的肾上腺素化合物1开始，进行了结构修饰，以获得高效且选择性的TAAR1配体，例如12（RO5166017），18（RO5256390），36（RO5203648）和48（RO5263397）。这些化合物表现出类似药物的理化性质，具有良好的口服生物利用度，并且在与精神疾病和成瘾有关的多种动物模型中显示出体内活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00449
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(3-chlorophenoxymethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以162 mg的产率得到(R)-2-amino-3-(3-chlorophenoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  发现和表征2-氨基恶唑啉作为高活性，选择性和口服活性TAAR1激动剂。

  摘要：

  发现2-氨基恶唑啉是TAAR1配体的新型结构类别。从已知的肾上腺素化合物1开始，进行了结构修饰，以获得高效且选择性的TAAR1配体，例如12（RO5166017），18（RO5256390），36（RO5203648）和48（RO5263397）。这些化合物表现出类似药物的理化性质，具有良好的口服生物利用度，并且在与精神疾病和成瘾有关的多种动物模型中显示出体内活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00449

文献信息

• Discovery and Characterization of 2-Aminooxazolines as Highly Potent, Selective, and Orally Active TAAR1 Agonists
  作者：Guido Galley、Angélica Beurier、Guillaume Décoret、Annick Goergler、Roman Hutter、Susanne Mohr、Axel Pähler、Philipp Schmid、Dietrich Türck、Robert Unger、Katrin Groebke Zbinden、Marius C. Hoener、Roger D. Norcross

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00449

  日期：2016.2.11

  ligands. Starting from a known adrenergic compound 1, structural modifications were made to obtain highly potent and selective TAAR1 ligands such as 12 (RO5166017), 18 (RO5256390), 36 (RO5203648), and 48 (RO5263397). These compounds exhibit drug-like physicochemical properties, have good oral bioavailability, and display in vivo activity in a variety of animal models relevant for psychiatric diseases

  发现2-氨基恶唑啉是TAAR1配体的新型结构类别。从已知的肾上腺素化合物1开始，进行了结构修饰，以获得高效且选择性的TAAR1配体，例如12（RO5166017），18（RO5256390），36（RO5203648）和48（RO5263397）。这些化合物表现出类似药物的理化性质，具有良好的口服生物利用度，并且在与精神疾病和成瘾有关的多种动物模型中显示出体内活性。