methyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₄
• 分子量: 331.371
• InChiKey: STFMWQOYQFOTDV-BONVTDFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium phosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 methyl ((S)-2-acetamido-3-(7-(1-ethyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1-pivaloyl-1H-indol-3-yl)propanoyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺装饰肽通过后期 Rh (III) 催化 Trp (C7) 烯基化的大环化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种使用 Rh(III) 催化的色氨酸 (Trp) (C7) 烯基化构建含马来酰亚胺肽和环肽的新策略，由于吲哚苯环的固有反应性，该策略具有挑战性。该方法具有可扩展性，并具有广泛的底物适用范围。该协议的实用性可以通过天然产物和氨基酸的肽结合物的合成以及马来酰亚胺支撑环肽的构建得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00601
• 作为产物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 N-乙酰-L-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺装饰肽通过后期 Rh (III) 催化 Trp (C7) 烯基化的大环化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种使用 Rh(III) 催化的色氨酸 (Trp) (C7) 烯基化构建含马来酰亚胺肽和环肽的新策略，由于吲哚苯环的固有反应性，该策略具有挑战性。该方法具有可扩展性，并具有广泛的底物适用范围。该协议的实用性可以通过天然产物和氨基酸的肽结合物的合成以及马来酰亚胺支撑环肽的构建得到进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00601

文献信息

• Overcoming Pd Catalyst Deactivation in the C–H Coupling of Tryptophan Residues in Water Using Air as the Oxidant
  作者：Igor Beckers、Christophe Vos、Hendrik Van Dessel、Aline Lauwers、Wouter Stuyck、Oleg Usoltsev、Alina Skorynina、Aram Bugaev、Dirk De Vos

  DOI：10.1021/acscatal.4c01699

  日期：——

  The Pd-catalyzed C–H activation of natural tryptophan residues has emerged as a promising approach for their direct synthetic modification. While using water as the solvent and harnessing air as the oxidant is enticing, these conditions induce catalyst deactivation by promoting the formation of inactive Pd(0) clusters. In this work, we have studied optimized Pd-based catalytic systems via nonsteady

  钯催化的天然色氨酸残基的 C-H 活化已成为直接合成修饰的一种有前途的方法。虽然使用水作为溶剂和利用空气作为氧化剂很诱人，但这些条件通过促进非活性 Pd(0) 簇的形成而导致催化剂失活。在这项工作中，我们通过非稳态动力学分析和原位X射线吸收光谱（XAS）研究了优化的钯基催化体系，以克服催化剂失活的问题，从而能够有效利用较低的钯负载量。
• Macrocyclization of Maleimide-Decorated Peptides via Late-Stage Rh(III)-Catalyzed Trp(C7) Alkenylation
  作者：Yu Zhang、Shulei Hu、Yazhou Li、Yongkun Wang、Tao Yu、Qiangqiang Chen、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00601

  日期：——

  strategy for constructing maleimide-containing peptides and cyclic peptides using Rh(III)-catalyzed tryptophan (Trp) (C7) alkenylation, which is challenging due to the inherent reactivity of the indole benzenoid ring. This method is scalable and exhibits broad substrate scope. The utility of this protocol could further be demonstrated by the synthesis of peptide conjugates with natural products and amino

  在这里，我们报告了一种使用 Rh(III) 催化的色氨酸 (Trp) (C7) 烯基化构建含马来酰亚胺肽和环肽的新策略，由于吲哚苯环的固有反应性，该策略具有挑战性。该方法具有可扩展性，并具有广泛的底物适用范围。该协议的实用性可以通过天然产物和氨基酸的肽结合物的合成以及马来酰亚胺支撑环肽的构建得到进一步证明。