(2S,1'S,2'R,3'R)-2-(2'-carboxy-3'-phenylcyclopropyl)glycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,1'S,2'R,3'R)-2-(2'-carboxy-3'-phenylcyclopropyl)glycine
• 英文别名: (1R,2S,3R)-2-[(S)-amino(carboxy)methyl]-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: IFLWVSHRWAIVQF-RGOKHQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-3-phenyl-2-propen-1-yl diazoacetate 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 bis(N-tert-butylsalicylaldiminato)copper(II) 、 三甲基铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 (2S,1'S,2'R,3'R)-2-(2'-carboxy-3'-phenylcyclopropyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸的所有十六种立体异构体的合成和药理学表征。专注于（2S，1'S，2'S，3'R）-2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸，一种新型的选择性II型代谢型谷氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  按照对映异构的合成方案，由相应的外消旋醛12-15制备了所有16个2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PCCG）立体异构体32-47。通过许多结合和功能实验，对化合物32-47作为几种兴奋性氨基酸受体（包括代谢型谷氨酸受体（mGluR1a，mGluR2，mGluR4）和离子型谷氨酸受体（NMDA，KA，AMPA））的潜在配体进行了评估。作为钠依赖性和钙/氯依赖性谷氨酸转运系统。化合物32-47的立体文库似乎具有独特的药理特性。PCCG-2（33）和PCCG-3（34）在低微摩尔浓度下取代了标记的海藻酸盐；PCCG-9（40）和PCCG-11（42）与NMDA位点的相互作用较弱；PCCG-5（36），PCCG-10（41），和PCCG-12（43）被证明是依赖Ca2 + / Cl（-）的谷氨酸转运系统的有效抑制剂。最有趣的是，已证明PCCG-4（35）能够拮抗（IC50 = 8 mi

  DOI：

  10.1021/jm960059+

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Characterization of All Sixteen Stereoisomers of 2-(2‘-Carboxy-3‘-phenylcyclopropyl)glycine. Focus on (2<i>S</i>,1‘<i>S</i>,2‘<i>S</i>,3‘<i>R</i>)-2-(2‘-Carboxy-3‘-phenylcyclopropyl)glycine, a Novel and Selective Group II Metabotropic Glutamate Receptors Antagonist
  作者：Roberto Pellicciari、Maura Marinozzi、Benedetto Natalini、Gabriele Costantino、Roberto Luneia、Gianluca Giorgi、Flavio Moroni、Christian Thomsen

  DOI：10.1021/jm960059+

  日期：1996.1.1

  All 16 2-(2'-carboxy-3'-phenylcyclopropyl)glycine (PCCGs) stereoisomers 32-47 have been prepared from the corresponding racemic aldehydes 12-15 following an enantiodivergent synthetic protocol. Compounds 32-47 were evaluated by a number of binding and functional experiments as potential ligands for several classes of excitatory amino acid receptors, including metabotropic glutamate receptors (mGluR1a

  按照对映异构的合成方案，由相应的外消旋醛12-15制备了所有16个2-（2'-羧基-3'-苯基环丙基）甘氨酸（PCCG）立体异构体32-47。通过许多结合和功能实验，对化合物32-47作为几种兴奋性氨基酸受体（包括代谢型谷氨酸受体（mGluR1a，mGluR2，mGluR4）和离子型谷氨酸受体（NMDA，KA，AMPA））的潜在配体进行了评估。作为钠依赖性和钙/氯依赖性谷氨酸转运系统。化合物32-47的立体文库似乎具有独特的药理特性。PCCG-2（33）和PCCG-3（34）在低微摩尔浓度下取代了标记的海藻酸盐；PCCG-9（40）和PCCG-11（42）与NMDA位点的相互作用较弱；PCCG-5（36），PCCG-10（41），和PCCG-12（43）被证明是依赖Ca2 + / Cl（-）的谷氨酸转运系统的有效抑制剂。最有趣的是，已证明PCCG-4（35）能够拮抗（IC50 = 8 mi