2-[2-(4-Bromophenyl)benzimidazol-1-yl]acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[2-(4-Bromophenyl)benzimidazol-1-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-(4-bromophenyl)benzimidazol-1-yl]acetonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₃
• 分子量: 312.168
• InChiKey: ZQNUBDFRWGYWAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杂氮环丁烷 、 2-[2-(4-Bromophenyl)benzimidazol-1-yl]acetonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89 %的产率得到2-(2-(4-(azetidin-1-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  K2S2O8 介导的醇与 1,2-二氨基苯的无金属氧化偶联用于合成苯并咪唑、光物理和 DFT 研究

  摘要：

  我们报告 K 2 S 2 O 8利用空气中的氧气作为末端氧化剂和反应介质中的水，在无金属条件下催化 1,2-二氨基苯和伯醇的氧化偶联合成苯并咪唑。此外，具有挑战性的脂肪醇在苯并咪唑的合成中表现出良好的性能。我们还对机制进行了详细的探索。无金属条件、市售氧化剂和良好的官能团耐受性是本策略的优点。此外，我们还研究了苯并咪唑的发光特性。对化合物 5a 和 6m 的吸收和发射光谱进行了实验和计算分析。此外，还从理论上阐明了化合物5a和6m的HOMO/LUMO分布。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136431
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-[2-(4-Bromophenyl)benzimidazol-1-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  K2S2O8 介导的醇与 1,2-二氨基苯的无金属氧化偶联用于合成苯并咪唑、光物理和 DFT 研究

  摘要：

  我们报告 K 2 S 2 O 8利用空气中的氧气作为末端氧化剂和反应介质中的水，在无金属条件下催化 1,2-二氨基苯和伯醇的氧化偶联合成苯并咪唑。此外，具有挑战性的脂肪醇在苯并咪唑的合成中表现出良好的性能。我们还对机制进行了详细的探索。无金属条件、市售氧化剂和良好的官能团耐受性是本策略的优点。此外，我们还研究了苯并咪唑的发光特性。对化合物 5a 和 6m 的吸收和发射光谱进行了实验和计算分析。此外，还从理论上阐明了化合物5a和6m的HOMO/LUMO分布。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136431

文献信息

• K2S2O8 mediated metal free oxidative coupling of alcohols with 1,2-diaminobenzenes for synthesis of benzimidazoles, photophysical and DFT studies
  作者：Pallavi Saha、Parampreet Kour、Rohit Kumar、Deepak K. Sharma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136431

  日期：2023.12

  We report the K2S2O8 catalyzed oxidative coupling of 1,2-diaminobenzenes and primary alcohols for the synthesis of benzimidazoles under metal-free conditions by utilizing oxygen from air as terminal oxidant and water in reaction medium. Also, the challenging aliphatic alcohols showed good performance in synthesis of benzimidazoles. We also carried out a detailed exploration of the mechanism. The metal-free

  我们报告 K 2 S 2 O 8利用空气中的氧气作为末端氧化剂和反应介质中的水，在无金属条件下催化 1,2-二氨基苯和伯醇的氧化偶联合成苯并咪唑。此外，具有挑战性的脂肪醇在苯并咪唑的合成中表现出良好的性能。我们还对机制进行了详细的探索。无金属条件、市售氧化剂和良好的官能团耐受性是本策略的优点。此外，我们还研究了苯并咪唑的发光特性。对化合物 5a 和 6m 的吸收和发射光谱进行了实验和计算分析。此外，还从理论上阐明了化合物5a和6m的HOMO/LUMO分布。