2-[2-(4-Bromophenyl)benzimidazol-1-yl]acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[2-(4-Bromophenyl)benzimidazol-1-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-(4-bromophenyl)benzimidazol-1-yl]acetonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₃
• 分子量: 312.168
• InChiKey: ZQNUBDFRWGYWAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杂氮环丁烷 、 2-[2-(4-Bromophenyl)benzimidazol-1-yl]acetonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89 %的产率得到2-(2-(4-(azetidin-1-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  K2S2O8 介导的醇与 1,2-二氨基苯的无金属氧化偶联用于合成苯并咪唑、光物理和 DFT 研究

  摘要：

  我们报告 K 2 S 2 O 8利用空气中的氧气作为末端氧化剂和反应介质中的水，在无金属条件下催化 1,2-二氨基苯和伯醇的氧化偶联合成苯并咪唑。此外，具有挑战性的脂肪醇在苯并咪唑的合成中表现出良好的性能。我们还对机制进行了详细的探索。无金属条件、市售氧化剂和良好的官能团耐受性是本策略的优点。此外，我们还研究了苯并咪唑的发光特性。对化合物 5a 和 6m 的吸收和发射光谱进行了实验和计算分析。此外，还从理论上阐明了化合物5a和6m的HOMO/LUMO分布。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136431
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-[2-(4-Bromophenyl)benzimidazol-1-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  K2S2O8 介导的醇与 1,2-二氨基苯的无金属氧化偶联用于合成苯并咪唑、光物理和 DFT 研究

  摘要：

  我们报告 K 2 S 2 O 8利用空气中的氧气作为末端氧化剂和反应介质中的水，在无金属条件下催化 1,2-二氨基苯和伯醇的氧化偶联合成苯并咪唑。此外，具有挑战性的脂肪醇在苯并咪唑的合成中表现出良好的性能。我们还对机制进行了详细的探索。无金属条件、市售氧化剂和良好的官能团耐受性是本策略的优点。此外，我们还研究了苯并咪唑的发光特性。对化合物 5a 和 6m 的吸收和发射光谱进行了实验和计算分析。此外，还从理论上阐明了化合物5a和6m的HOMO/LUMO分布。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136431