methyl (2R)-2-acetamido-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-acetamido-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: HLRBGTSHLMOCFH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2,4-dimethoxy-benzylidene)-2-methyl-4H-oxazol-5-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 4-(3-(diphenyphosphinaneyl)phenoxy)dinaphtho[2,1-d:1’,2’-f][1,3,2]dioxaphosphepine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 31.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.42h， 生成 2-acetylamino-(S)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propionic acid methyl ester 、 methyl (2R)-2-acetamido-3-(2,4-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  机械引导的一锅法合成膦-亚磷酸酯及其在不对称加氢中的意义

  摘要：

  杂化磷配体的合成是一项多步骤、耗时的工作。通过对杂化配体形成过程的细致了解，这一限制得到了解决，并且首次报道了膦-亚磷酸酯配体 (L1) 的一锅合成。L1 与 Rh 配位并催化 15 种底物的不对称氢化，具有 2289 的高 TOF 和 92% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101447

文献信息

• Mechanistically Guided One Pot Synthesis of Phosphine‐Phosphite and Its Implication in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Anirban Sen、Rohit Kumar、Swechchha Pandey、K. Vipin Raj、Pawan Kumar、Kumar Vanka、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1002/ejoc.202101447

  日期：2022.1.17

  Synthesis of hybrid phosphorus ligands is a multistep, time-consuming exercise. This limitation has been addressed by meticulous understanding of the process of formation of hybrid ligands and a one pot synthesis of a phosphine-phosphite ligand (L1) is reported for the first time. L1 coordinates to Rh and catalyzes asymmetric hydrogenation of 15 substrates with a high TOF of 2289 and enantiomeric excess

  杂化磷配体的合成是一项多步骤、耗时的工作。通过对杂化配体形成过程的细致了解，这一限制得到了解决，并且首次报道了膦-亚磷酸酯配体 (L1) 的一锅合成。L1 与 Rh 配位并催化 15 种底物的不对称氢化，具有 2289 的高 TOF 和 92% 的对映体过量。