2-硝基甲苯-D3 | 70786-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基甲苯-D3
• 英文名称: [methyl-D]2-nitrotoluene
• 英文别名: o-Nitrotoluol-d3；o-Nitrotrideuteriomethylbenzol；α,α,α-d3-o-Nitrotoluol；1-nitro-2-trideuteriomethyl-benzene；Benzene, 1-(methyl-d3)-2-nitro-；1-nitro-2-(trideuteriomethyl)benzene
• CAS: 70786-67-3
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 140.114
• InChiKey: PLAZTCDQAHEYBI-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-114 °C(Press: 12 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基甲苯-D3 生成 Benzenamine, N-hydroxy-2-(methyl-d3)-
  参考文献：
  名称：

  苯胺，邻甲苯胺，2'-甲基-4-氨基联苯和3,2'-二甲基-4-氨基联苯的N氧化衍生物的结构-致突变性关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00194a019
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 重水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83 %的产率得到2-硝基甲苯-D3
  参考文献：
  名称：

  胺基催化与氧化氘交换烷基硝基芳烃的苄基氘化

  摘要：

  本文介绍了通过碱催化交换与氧化氘对烷基硝基芳烃进行氘标记。由于芳香环的 alpha 烷基质子是分子中酸性最强的位点，因此在此苄基位置的区域选择性氢同位素交换会产生区域专一性氘化产物。在适当的氮碱存在下，交换标记以良好的产率和高 atom% 丰度进行。烷基化的 2,4-二硝基苯在三乙胺的催化下在室温下发生氘化，而烷基化的 2-硝基-或 4-硝基苯和相关的单硝基芳烃需要更高的温度和 1,5-重氮双环[4.3.0]非 5- 的催化烯（DBN）。标记反应需要惰性气氛，但简单且产率高，没有明显的副产物。与存在对位关系的类似物相比，相对于硝基标签的邻位取向稍微慢一些。此外，高级烷基同系物以比甲基更慢的速率进行苄基氘化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.4008

文献信息

• CHAUDHURI, N. K.;BALL, T. J., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1981, 18, N 8, 1189-1196
  作者：CHAUDHURI, N. K.、BALL, T. J.

  DOI：——

  日期：——
• Structure-mutagenicity relationships of N-oxidized derivatives of aniline, o-toluidine, 2'-methyl-4-aminobiphenyl, and 3,2'-dimethyl-4-aminobiphenyl
  作者：Stephen S. Hecht、Karam El-Bayoumy、Lorraine Tulley、Edmond LaVoie

  DOI：10.1021/jm00194a019

  日期：1979.8
• Benzylic deuteration of alkylnitroaromatics via amine‐base catalysed exchange with deuterium oxide
  作者：Stephen Maddocks、Nurul F. Samuri、Katerina Ridge、Ian D. Cunningham、William J. S. Lockley

  DOI：10.1002/jlcr.4008

  日期：2023.1

  describes the deuterium-labelling of alkylnitroaromatics by base-catalysed exchange with deuterium oxide. As the alkyl protons alpha to the aromatic ring are the most acidic sites in the molecule, regioselective hydrogen isotope exchange at this benzylic location leads to a regiospecifically deuterated product. The exchange labelling takes place in good yields and with high atom% abundance in the presence

  本文介绍了通过碱催化交换与氧化氘对烷基硝基芳烃进行氘标记。由于芳香环的 alpha 烷基质子是分子中酸性最强的位点，因此在此苄基位置的区域选择性氢同位素交换会产生区域专一性氘化产物。在适当的氮碱存在下，交换标记以良好的产率和高 atom% 丰度进行。烷基化的 2,4-二硝基苯在三乙胺的催化下在室温下发生氘化，而烷基化的 2-硝基-或 4-硝基苯和相关的单硝基芳烃需要更高的温度和 1,5-重氮双环[4.3.0]非 5- 的催化烯（DBN）。标记反应需要惰性气氛，但简单且产率高，没有明显的副产物。与存在对位关系的类似物相比，相对于硝基标签的邻位取向稍微慢一些。此外，高级烷基同系物以比甲基更慢的速率进行苄基氘化。