3-fluoro-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂O
• 分子量: 222.262
• InChiKey: KHVJQJMPQVQCOX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]benzamide 、 (R)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-4-(2-氟苯基)丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现基于β-高苯丙氨酸的吡咯烷-2-基甲基酰胺和磺酰胺是二肽基肽酶IV的高效抑制剂

  摘要：

  描述了通过基于结构的设计发现的DPP-4抑制剂5的修饰，并讨论了结构与活性之间的关系。使用类似物7k，发现了迄今为止报道的最有效的DPP-4非共价抑制剂之一（IC 50  = 0.38 nM）。与DPP-4结合的抑制剂7k的X射线结构揭示了与Q553的氢键相互作用。通过改善新陈代谢的稳定性证明，在平衡整体特性方面的首次成功尝试凸显了该系列产品的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.109
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[(3-fluorobenzoyl)amino]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-fluoro-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现基于β-高苯丙氨酸的吡咯烷-2-基甲基酰胺和磺酰胺是二肽基肽酶IV的高效抑制剂

  摘要：

  描述了通过基于结构的设计发现的DPP-4抑制剂5的修饰，并讨论了结构与活性之间的关系。使用类似物7k，发现了迄今为止报道的最有效的DPP-4非共价抑制剂之一（IC 50  = 0.38 nM）。与DPP-4结合的抑制剂7k的X射线结构揭示了与Q553的氢键相互作用。通过改善新陈代谢的稳定性证明，在平衡整体特性方面的首次成功尝试凸显了该系列产品的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.109