(R)-2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (1R)-2,2,2-trifluoro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethan-1-ol；(1R)-2,2,2-trifluoro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• 化学式: C₉H₆F₆O
• 分子量: 244.136
• InChiKey: HGNBZXDFLLAPLI-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-4′-(三氟甲基)苯乙酮 在 甲酸 、 dichloro(mesitylene)ruthenium(II) dimer 、 三乙胺 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 (R)-2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol 、 (S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氟化底物对钌-芳烃-二胺转移加氢催化剂对映体机理的研究

  摘要：

  使用芳基烷基/氟烷基酮，使用四种钌基催化剂和两种不同介质，研究了酮的空间和电子性质对不对称转移氢化反应选择性的影响。中度到高ee（86-99％）可以还原1-芳基酮，1-芳基-2-氟乙酮和2,2-二氟乙酮，而低芳烃则可以还原1-芳基-2,2,2-三氟乙酮在大多数系统中具有选择性。通过以取代基常数和羰基碳的部分电荷作为预测变量的回归分析，已合理化了结构变化时对映选择性的变化。发现烷基/氟代烷基链的空间体积是决定甲酸/三乙胺选择性的主要因素，而对于还原一系列取代的1-芳基蒽酮和1-芳基-2-氟乙酮，则发现选择性取决于芳环的电子性质，支持先前的证据表明底物与催化剂之间的π-π相互作用很重要在确定选择性中。对于使用甲酸钠作为氢供体的水减少，观察到改变的机制和更复杂的选择性机制。实验和回归集中在苯基和1-萘基酮的烷基/氟代烷基的变化上，表明选择性与取代基的大小有关，但与羰基碳的部分电荷有关。支持先前的

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.099

文献信息

• Investigation into the enantioselection mechanism of ruthenium–arene–diamine transfer hydrogenation catalysts using fluorinated substrates
  作者：Sigrid Volden Slungård、Tor-Arne Krakeli、Thor Håkon Krane Thvedt、Erik Fuglseth、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.099

  日期：2011.8

  The effects of both steric and electronic properties of ketones on the selectivity in asymmetric transfer hydrogenation have been studied with aryl alkyl/fluoroalkyl ketones using four ruthenium based catalysts and two different media. The 1-arylethanones, 1-aryl-2-fluoroethanones and 2,2-difluoroacetophenones could be reduced with medium to high ee (86–99%), while the 1-aryl-2,2,2-trifluoroethanones

  使用芳基烷基/氟烷基酮，使用四种钌基催化剂和两种不同介质，研究了酮的空间和电子性质对不对称转移氢化反应选择性的影响。中度到高ee（86-99％）可以还原1-芳基酮，1-芳基-2-氟乙酮和2,2-二氟乙酮，而低芳烃则可以还原1-芳基-2,2,2-三氟乙酮在大多数系统中具有选择性。通过以取代基常数和羰基碳的部分电荷作为预测变量的回归分析，已合理化了结构变化时对映选择性的变化。发现烷基/氟代烷基链的空间体积是决定甲酸/三乙胺选择性的主要因素，而对于还原一系列取代的1-芳基蒽酮和1-芳基-2-氟乙酮，则发现选择性取决于芳环的电子性质，支持先前的证据表明底物与催化剂之间的π-π相互作用很重要在确定选择性中。对于使用甲酸钠作为氢供体的水减少，观察到改变的机制和更复杂的选择性机制。实验和回归集中在苯基和1-萘基酮的烷基/氟代烷基的变化上，表明选择性与取代基的大小有关，但与羰基碳的部分电荷有关。支持先前的
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：SITRYX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022090724A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  The invention relates to compounds of formula (I) and to their use in treating or preventing an inflammatory disease or a disease associated with an undesirable immune response: wherein A, L, RA1, RA2, RCand RDare as defined herein.

  本发明涉及式(I)的化合物及其在治疗或预防炎症性疾病或与不良免疫反应有关的疾病中的应用：其中A，L，RA1，RA2，RC和RD如本文所定义。
• Platinum-catalyzed enantioselective hydrogenation of aryl-substituted trifluoroacetophenones
  作者：Matthias von Arx、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00524-9

  日期：2001.12

  The hydrogenation of 2,2,2-trifluoroacetophenones with different aryl-substituents (CF(3), N(Me)(2) and Me) has been studied over Pt/Al(2)O(3) modified by cinchonidine, its hydrochloride or O-methyl cinchonidine. Electron-withdrawing groups increased and electron-releasing groups decreased the rate and enantioselectivity of these reactions, although steric effects (with m- or p-substituents) were also critical. The 92% e.e. achieved in the hydrogenation of 2,2,2-trifluoroacetophenone is the highest value obtained so far in this reaction using any heterogeneous catalyst system. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Hydrogenation of Aryl Perfluoroalkyl Ketones Catalyzed by Rhodium(III) Monohydride Complexes Bearing Josiphos Ligands
  作者：Fabian Brüning、Haruki Nagae、Daniel Käch、Kazushi Mashima、Antonio Togni

  DOI：10.1002/chem.201902585

  日期：2019.8.14

  The asymmetric hydrogenation of 2,2,2-trifluoroacetophenones and aryl perfluoroalkyl ketones was developed using a unique, well-defined chloride-bridged dinuclear rhodium(III) complex bearing Josiphos-type diphosphine ligands. These complexes were prepared from [RhCl(cod)]2 , Josiphos ligands, and hydrochloric acid. As catalyst precursors, they allow for the efficient and enantioselective synthesis

  2，2，2-三氟苯乙酮和芳基全氟烷基酮的不对称氢化反应是使用独特的，定义明确的带有Josiphos型二膦配体的氯桥联二核铑（III）络合物开发的。这些配合物是由[RhCl（cod）] 2，Josiphos配体和盐酸制备的。作为催化剂的前体，它们允许具有全氟烷基的手性仲醇的有效和对映选择性合成（最高99％ee）。该系统不需要用于2,2,2-三氟苯乙酮氢化的活化碱。另外，首次报道了2-苯基-3-（卤代乙酰基）吲哚的对映选择性C ＝ O氢化，这是药物化学中的一类特权结构。