(1R,2R,4S)-1-Methoxy-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4S)-1-Methoxy-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R,4S)-1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: DFEJFZWTBMJTQN-QXEWZRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-1-Methoxy-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-Methoxybicyclo<2.2.2>octan-2-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中的二氢芳族化合物-III：环己-1,3-二烯的原位生成和Diels-Alder反应

  摘要：

  给出了2，5-二氢茴香醚的原位异构化和Diels-Alder反应技术的合成实用性的其他实例。详细介绍了产品的一些其他化学性质。描述了通过2-甲氧基-1，4-二氢苯甲酸热解的2，3-二氢茴香醚的原位生成和进一步反应。该技术构成通往某些否则难以获得的环己二烯的途径。该原位异构化和2,5- dihydroanisoles Diels-Alder反应与乙炔二羧酸酯构成的取代的邻苯二甲酸酸的方便和有效的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(70)85020-7
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 、 丙烯酸甲酯（MA） 生成 (1R,2R,4S)-1-Methoxy-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 、 methyl 1-methoxybicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中的二氢芳族化合物-III：环己-1,3-二烯的原位生成和Diels-Alder反应

  摘要：

  给出了2，5-二氢茴香醚的原位异构化和Diels-Alder反应技术的合成实用性的其他实例。详细介绍了产品的一些其他化学性质。描述了通过2-甲氧基-1，4-二氢苯甲酸热解的2，3-二氢茴香醚的原位生成和进一步反应。该技术构成通往某些否则难以获得的环己二烯的途径。该原位异构化和2,5- dihydroanisoles Diels-Alder反应与乙炔二羧酸酯构成的取代的邻苯二甲酸酸的方便和有效的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(70)85020-7

文献信息

• Aldehydes, alcohols and enol acetates via reductive homologation of esters
  作者：Conrad J. Kowalski、M. Serajul. Haque

  DOI：10.1021/ja00266a049

  日期：1986.3

  Homologation d'esters, RCO 2 C 2 H 5 , possedant un groupe R primaire, secondaire, aryl et alcynyl; cette homologation n'a pas lieu lorsque R est un groupe tertiaire ou alcene conjugue

  同系物 d'esters，RCO 2 C 2 H 5 ，拥有 un groupe R primaire, secondaire, aryl et alcynyl；cette 认证 n'a pas lieu lorsque Rest un groupe tertiaire ou alcene conjugue
• ELLIOTT, M. L.;URBAN, F. J.;BORDNER, J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 10, 1752-1755
  作者：ELLIOTT, M. L.、URBAN, F. J.、BORDNER, J.

  DOI：——

  日期：——