(S)-(S)-4-(Tetrahydro-furan-2-yl)-butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (S)-(S)-4-(Tetrahydro-furan-2-yl)-butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-4-[(2S)-oxolan-2-yl]butan-2-ol
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: JBLNBMHKAAHKDC-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(S)-4-(Tetrahydro-furan-2-yl)-butan-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,5S)-2-Methyl-oxocan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Ring Expansion via Bicyclooxonium Ion. A Novel Approach to Oxocanes

  摘要：

  [GRAPHICS]The stereoselective 1,4-rearrangement-ring expansion of tetrahydrofurans via bicyclo[3.3.0]oxonium ions was developed to synthesize oxocanes. On the basis of this rearrangement, the stereoselective synthesis of 2,8-syn-2,8-dimethyloxocane was accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol016919k
• 作为产物：
  描述：

  Chloro-methanesulfonic acid (R)-1-methyl-3-(R)-tetrahydro-furan-2-yl-propyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S)-(S)-4-(Tetrahydro-furan-2-yl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Ring Expansion via Bicyclooxonium Ion. A Novel Approach to Oxocanes

  摘要：

  [GRAPHICS]The stereoselective 1,4-rearrangement-ring expansion of tetrahydrofurans via bicyclo[3.3.0]oxonium ions was developed to synthesize oxocanes. On the basis of this rearrangement, the stereoselective synthesis of 2,8-syn-2,8-dimethyloxocane was accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol016919k