tert-butyl (S)-2-((benzyloxycarbonylamino)methyl)morpholine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((benzyloxycarbonylamino)methyl)morpholine-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)morpholine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: MGCINLSQZHVPBV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((benzyloxycarbonylamino)methyl)morpholine-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-[(2R)-2-吗啉基甲基]氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  通过模板筛选鉴定检查点激酶1的抑制剂

  摘要：

  Checkpoint激酶1（CHK1）是当前重要的肿瘤靶标。CHK1的抑制消除了DNA损伤诱导的细胞周期检查点，并使p53缺陷的癌细胞对遗传毒性疗法敏感。使用模板筛选，一种基于片段的小分子命中方法，我们确定了多个适合进一步优化的CHK1抑制剂支架。计算机硅低分子量模板选择，高浓度生化测定和通过蛋白质配体X射线晶体学进行命中验证的顺序组合，提供了大约ca最初的计算机硅筛选库中的13个模板命中。15000种化合物。对于高浓度生物测定的最佳性能，使用适当的反向筛选来排除测试化合物的非特异性聚集是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/jm900314j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-2-氨甲基吗啉 、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-2-((benzyloxycarbonylamino)methyl)morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过模板筛选鉴定检查点激酶1的抑制剂

  摘要：

  Checkpoint激酶1（CHK1）是当前重要的肿瘤靶标。CHK1的抑制消除了DNA损伤诱导的细胞周期检查点，并使p53缺陷的癌细胞对遗传毒性疗法敏感。使用模板筛选，一种基于片段的小分子命中方法，我们确定了多个适合进一步优化的CHK1抑制剂支架。计算机硅低分子量模板选择，高浓度生化测定和通过蛋白质配体X射线晶体学进行命中验证的顺序组合，提供了大约ca最初的计算机硅筛选库中的13个模板命中。15000种化合物。对于高浓度生物测定的最佳性能，使用适当的反向筛选来排除测试化合物的非特异性聚集是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/jm900314j

文献信息

• Identification of Inhibitors of Checkpoint Kinase 1 through Template Screening
  作者：Thomas P. Matthews、Suki Klair、Samantha Burns、Kathy Boxall、Michael Cherry、Martin Fisher、Isaac M. Westwood、Michael I. Walton、Tatiana McHardy、Kwai-Ming J. Cheung、Rob Van Montfort、David Williams、G. Wynne Aherne、Michelle D. Garrett、John Reader、Ian Collins

  DOI：10.1021/jm900314j

  日期：2009.8.13

  screening, a fragment-based approach to small molecule hit generation, we have identified multiple CHK1 inhibitor scaffolds suitable for further optimization. The sequential combination of in silico low molecular weight template selection, a high concentration biochemical assay and hit validation through protein−ligand X-ray crystallography provided 13 template hits from an initial in silico screening

  Checkpoint激酶1（CHK1）是当前重要的肿瘤靶标。CHK1的抑制消除了DNA损伤诱导的细胞周期检查点，并使p53缺陷的癌细胞对遗传毒性疗法敏感。使用模板筛选，一种基于片段的小分子命中方法，我们确定了多个适合进一步优化的CHK1抑制剂支架。计算机硅低分子量模板选择，高浓度生化测定和通过蛋白质配体X射线晶体学进行命中验证的顺序组合，提供了大约ca最初的计算机硅筛选库中的13个模板命中。15000种化合物。对于高浓度生物测定的最佳性能，使用适当的反向筛选来排除测试化合物的非特异性聚集是必不可少的。