methyl 3,3-bis(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)propionate | 887601-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3,3-bis(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)propionate
• 英文别名: Methyl 3,3-bis(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)propanoate
• CAS: 887601-04-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: QJHHMWOWLPPNSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3-bis(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)propionate 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-[(4aR,9R,9aS)-4a-hydroxy-1,8-dioxo-2,3,4,4a,5,6,7,8,9,9a-decahydro-1H-xanthen-9-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  碘催化环化反应合成 9-取代-1,8-二氧代辛基羟基氧杂蒽

  摘要：

  新的 1,8-dioxooctahydroxanthenes 在 2-、3-和 9-位具有取代基是通过与来自串联迈克尔/迈克尔加合物的碘环化获得的。解析了 2-(1,8-dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-xanthen-9-yl)acetate (3a) 的 X 射线分子结构并显示了这些分子的平行薄片堆积。此外，我们报告了从该反应中分离出的中间体 4 的结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801233
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 丙炔酸甲酯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 312.0h， 以65%的产率得到methyl 3,3-bis(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  通过分子间串联迈克尔/迈克尔加成合成和表征由 1,3-环己二酮产生的阻转异构体

  摘要：

  在L-脯氨酸催化下炔受体和CH-酸性化合物如1,3-环己二酮（2a）和二甲酮（2b）的分子间串联-迈克尔/迈克尔加成反应提供了四种具有C2轴手性的新产物1a-d。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700803

文献信息

• Novel Cyclic Enaminone Esters and N-Heterocycles by Divergent Chemical Behavior through Amine-Mediated Reactions
  作者：Liliana E. Luna、Walter Tontarelli、Pamela Forastieri、Raquel M. Cravero

  DOI：10.1002/hlca.201400376

  日期：2015.7

  New acridinones and enaminone esters were synthesized by microwave‐assisted tandem‐MichaelMichael addition and cyclization from cyclohexane‐1,3‐diones. The reaction mechanism for both open and closed structures, and the presence of intramolecular twelve‐membered rings derived from NH and OH H‐bonds of enaminone esters are discussed.

  新acridinones和烯胺酮酯通过微波辅助合成汇接迈克尔迈克尔加成反应和环化从环己烷-1,3-二酮。讨论了开环和闭环结构的反应机理，以及存在于烯胺酯的NH和OH H键上的分子内十二元环的存在。