N-Benzyloxycarbonyl-prolylthiazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-prolylthiazolidine
• 英文别名: benzyl 2-(1,3-thiazolidine-3-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 320.412
• InChiKey: UJBOEHNGHKEEQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-prolylthiazolidine 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到Z-Pro-thiazolidine S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Structure activity relationship of inhibitors specific for prolyl endopeptidase.

  摘要：

  使用一系列底物类似物研究了作为脯氨酰内肽酶特异性抑制剂的 N-受阻 L-脯氨酸衍生物的结构要求。用 L-脯氨酸的 D-异构体取代 L-脯氨酸明显降低了抑制作用。在脯氨酸和/或倒数第二个吡咯烷环中引入一个硫原子会显著增加抑制作用，但引入氧反而会降低活性。脯氨酸和吡咯烷环之间的肽键（酸酰胺键）也是保持抑制活性的必要条件。苄氧羰基作为抑制剂的 N-受阻成分最为有效。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.37
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzyloxyproline 以67%的产率得到N-Benzyloxycarbonyl-prolylthiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Structure activity relationship of inhibitors specific for prolyl endopeptidase.

  摘要：

  使用一系列底物类似物研究了作为脯氨酰内肽酶特异性抑制剂的 N-受阻 L-脯氨酸衍生物的结构要求。用 L-脯氨酸的 D-异构体取代 L-脯氨酸明显降低了抑制作用。在脯氨酸和/或倒数第二个吡咯烷环中引入一个硫原子会显著增加抑制作用，但引入氧反而会降低活性。脯氨酸和吡咯烷环之间的肽键（酸酰胺键）也是保持抑制活性的必要条件。苄氧羰基作为抑制剂的 N-受阻成分最为有效。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.55.37

文献信息

• CHOLINESTERASE ACTIVATOR
  申请人：ZERIA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0754454A1

  公开（公告）日：1997-01-22

  The invention relates to a cholinesterase activator comprising, as an active ingredient, a compound represented by the following general formula (I): wherein A means a group such as a phenyl group or indanyl group, B denotes a group such as a prolyl group or thioprolyl group, and m stands for an integer of 0-5. The cholinesterase activator according to the invention has a strongly activating action on cholinesterase, in particular, a selectively activating action on peripheral cholinesterase and is also high in safety. It is hence useful as an agent for preventing and treating the side effects of central cholinesterase inhibitors, in particular, hepatopathy, and an agent for preventing and treating the side effects of various medicines manifested on the basis of a cholinesterase-inhibiting action.

  本发明涉及一种胆碱酯酶激活剂，其活性成分包括由以下通式（I）代表的化合物： 其中 A 表示苯基或茚基等基团，B 表示脯氨酰基或噻丙酰基等基团，m 代表 0-5 的整数。 本发明的胆碱酯酶激活剂对胆碱酯酶有强烈的激活作用，特别是对外周胆碱酯酶有选择性激活作用，而且安全性高。因此，它可用作预防和治疗中枢性胆碱酯酶抑制剂副作用（尤其是肝病）的药物，以及预防和治疗以胆碱酯酶抑制作用为基础的各种药物副作用的药物。
• US6017929A
  申请人：——

  公开号：US6017929A

  公开（公告）日：2000-01-25
• Structure activity relationship of inhibitors specific for prolyl endopeptidase.
  作者：Tadashi YOSHIMOTO、Daisuke TSURU、Naoko Yamamoto、Ryuhei IKEZAWA、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1271/bbb1961.55.37

  日期：——

  Structural requirements of N-blocked L-proline derivatives as specific inhibitors for prolyl endopeptidase were investigated using a series of substrate analogs. Replacement of L-proline by its D-isomer remarkably reduced the inhibition. Introduction of a sulfur atom in proline and/or in the penultimate pyrrolidine rings significantly increased the inhibition, but the introduction of oxygen rather diminished the activity. A peptide linkage (acid-amide bond) between the proline and the pyrrolidine ring was also required to keep the inhibitory activity. A benzyloxycarbonyl group was most effective as an N-blocked component of the inhibitors.

  使用一系列底物类似物研究了作为脯氨酰内肽酶特异性抑制剂的 N-受阻 L-脯氨酸衍生物的结构要求。用 L-脯氨酸的 D-异构体取代 L-脯氨酸明显降低了抑制作用。在脯氨酸和/或倒数第二个吡咯烷环中引入一个硫原子会显著增加抑制作用，但引入氧反而会降低活性。脯氨酸和吡咯烷环之间的肽键（酸酰胺键）也是保持抑制活性的必要条件。苄氧羰基作为抑制剂的 N-受阻成分最为有效。