1-(3,3-dimethylallyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3,3-dimethylallyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(3-methylbut-2-enyl)benzimidazole；1-(3-methyl-2-butenyl)benzimidazole
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD18807447
• 分子量: 186.257
• InChiKey: VKQVYBZUPJDNPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-dimethylallyl)benzimidazole 在 cethyltrimethylammonium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以33%的产率得到1-(3-methyl-2,3-dihydroxybutyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole-Derived ATP Analogues as Potential Glutamine Synthetase Inhibitors

  摘要：

  A series of mono- and dihydroxyalkyl- and -alkyloxybenzimidazoles and their phosphorylated derivatives have been prepared as adenosine triphoshate analogues for investigation as potential M. Tb. glutamine synthetase inhibitors.

  DOI：

  10.1080/00397910903289263
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以74%的产率得到1-(3,3-dimethylallyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型N-烷基苯并咪唑-钌（II）配合物：无溶剂介质下N-烷基化反应的合成和催化活性

  摘要：

  在本文中，已经研究了胺与醇衍生物的直接N烷基化反应。为此，已经合成了带有N配位苯并咪唑配合物的新系列钌（II）配合物，并通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行了全面表征。此外，配合物2b和2c的结构已通过X射线晶体学确认。尽管N-烷基化反应通常在甲苯中进行，但配合物2a-d的催化研究没有使用额外的溶剂，并且通过使用少量过量的醇，醇既充当溶剂又充当烷基化反应物。令人惊讶的是，与甲苯相比，在无溶剂的中等溶剂中胺产物的烷基化反应转化率和选择性高。

  DOI：

  10.1002/aoc.4704

文献信息

• Ni-catalyzed unnatural prenylation and cyclic monoterpenation of heteroarenes with isoprene
  作者：Gong Zhang、Wei-Song Zhang、Xiao-Yu Wang、Yang Yang、Ding-Wei Ji、Boshun Wan、Qing-An Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64437-7

  日期：2023.6

  developed for the introduction of unnatural prenyl and cyclic monoterpene skeleton through relay catalysis from basic feedstock isoprene. In the presence of catalytic amount of base, the unnatural prenylation of heteroarenes proceeds through Markovnikov addition onto isoprene with less hindered NHC (IMes) ligand under Ni catalysis. With the aid of extra base, a further in situ isomerization of Markovnikov

  萜类化合物，如半萜类化合物和单萜类化合物，是最大一类天然产物，广泛存在于植物和海洋生物中。在此，开发了一种不同的策略，通过基本原料异戊二烯的中继催化引入非天然异戊二烯基和环状单萜骨架。在催化量的碱存在下，杂芳烃的非自然异戊二烯化通过在 Ni 催化下通过马尔可夫尼科夫加成到具有较少受阻的NHC (IMes) 配体的异戊二烯上进行。借助额外碱，进一步原位异构化马尔可夫尼科夫加成产物以高选择性提供具有四取代烯烃基序的非天然半萜类化合物。研究发现，庞大的NHC（IPr）配体可以进一步促进异戊二烯二聚体和杂环之间的顺序氢杂芳基化，并在一锅中产生单萜类化合物。这项工作为调节半萜类化合物和单萜类化合物的合成提供了新的策略。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0214600A2

  公开（公告）日：1987-03-18

  A cephalosporin compound substituted by imidazolium ring in 3-position of cephem having the following formula (I), and pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is an organic residue known in β-lactam antibiotics, R2 is hydrogen atom or methoxy, n is 0 or 1, A is a nitrogen-containing group constituting imidazolium ring, is useful as an agent for preventing and treating bacterial infections.

  一种在头孢菌素的 3 位被咪唑环取代的头孢菌素化合物，具有下式(I)及其药学上可接受的盐、 其中 R1 是β-内酰胺类抗生素中已知的有机残基，R2 是氢原子或甲氧基，n 是 0 或 1，A 是构成咪唑环的含氮基团，可作为预防和治疗细菌感染的药物。
• Petrushkina; Gavrilenko; Oprunenko, Russian Journal of General Chemistry, <hi>1996</hi>, vol. 66, # 11, p. 1815 - 1820
  作者：Petrushkina、Gavrilenko、Oprunenko、Akhmedov

  DOI：——

  日期：——
• US4906623A
  申请人：——

  公开号：US4906623A

  公开（公告）日：1990-03-06
• Novel <i>N</i> -Alkylbenzimidazole-Ruthenium (II) complexes: Synthesis and catalytic activity of N-alkylating reaction under solvent-free medium
  作者：Neslihan Şahin、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.4704

  日期：2019.2

  performed in toluene, the catalytic study of complexes 2a‐d has carried out no additional solvent and alcohol acted both as solvent and reactant of alkylating by using a little excess of alcohols. Surprisingly, conversion and selectivity of amine product for alkylation reaction have been seen high in medium solvent‐free relative to in toluene.

  在本文中，已经研究了胺与醇衍生物的直接N烷基化反应。为此，已经合成了带有N配位苯并咪唑配合物的新系列钌（II）配合物，并通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行了全面表征。此外，配合物2b和2c的结构已通过X射线晶体学确认。尽管N-烷基化反应通常在甲苯中进行，但配合物2a-d的催化研究没有使用额外的溶剂，并且通过使用少量过量的醇，醇既充当溶剂又充当烷基化反应物。令人惊讶的是，与甲苯相比，在无溶剂的中等溶剂中胺产物的烷基化反应转化率和选择性高。