(1S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-amine
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: FZUFABASDGWIPH-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-amine 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以49 mg的产率得到3-(4-methoxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的脂族胺的立体和立体选择性sp3 CH芳基化：机理研究和合成应用

  摘要：

  3-溴-2-羟基苯甲醛已被用作伯胺在Pd催化的sp 3 -C-H芳基化中的高效瞬态导向基团（TDG）。这些实验结果已通过计算研究得到证实。提出的Pd / TDG催化方法还实现了进一步的功能化（串联氧化）和合成应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001428
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 环己胺 在 3-溴柳醛 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的脂族胺的立体和立体选择性sp3 CH芳基化：机理研究和合成应用

  摘要：

  3-溴-2-羟基苯甲醛已被用作伯胺在Pd催化的sp 3 -C-H芳基化中的高效瞬态导向基团（TDG）。这些实验结果已通过计算研究得到证实。提出的Pd / TDG催化方法还实现了进一步的功能化（串联氧化）和合成应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001428

文献信息

• Pd-Catalyzed γ-C(sp³)–H Arylation of Free Amines Using a Transient Directing Group
  作者：Yongwei Wu、Yan-Qiao Chen、Tao Liu、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b09653

  日期：2016.11.9

  Pd(II)-catalyzed γ-C(sp3)-H arylation of primary amines is realized by using 2-hydroxynicotinaldehyde as a catalytic transient directing group. Importantly, the catalyst and the directing group loading can be lowered to 2% and 4% respectively, thus demonstrating high efficiency of this newly designed transient directing group. Heterocyclic aryl iodides are also compatible with this reaction. Furthermore

  Pd(II)-催化的伯胺的γ-C(sp3)-H芳基化是通过使用2-羟基烟醛作为催化瞬态导向基团来实现的。重要的是，催化剂和导向基团的负载量可以分别降低到 2% 和 4%，从而证明了这种新设计的瞬态导向基团的高效率。杂环芳基碘化物也与该反应相容。此外，使用该反应可以快速合成 1,2,3,4-四氢萘啶衍生物。
• Pd‐Catalyzed Regio‐ and Stereoselective <i>sp</i> ³ C−H Arylation of Primary Aliphatic Amines: Mechanistic Studies and Synthetic Applications
  作者：Hyeonbin Ha、Ho Jeong Choi、Hahyoun Park、Yunyeong Gwon、Jiin Lee、Jaesung Kwak、Min Kim、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1002/ejoc.202001428

  日期：2021.2.19

  3‐Bromo‐2‐hydroxybenzaldehyde has been used as an efficient transient directing group (TDG) in the Pd‐catalyzed sp3−C−H arylation of primary amines in γ‐position. These experimental findings have been corroborated by computational studies. Further functionalization (tandem oxidation) and synthetic application were also achieved with the presented Pd/TDG catalytic approach.

  3-溴-2-羟基苯甲醛已被用作伯胺在Pd催化的sp 3 -C-H芳基化中的高效瞬态导向基团（TDG）。这些实验结果已通过计算研究得到证实。提出的Pd / TDG催化方法还实现了进一步的功能化（串联氧化）和合成应用。