2-epi-myriocin | 162600-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-epi-myriocin
• 英文别名: (E,2R,3R,4R)-2-amino-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicos-6-enoic acid
• CAS: 162600-41-1
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₆
• 分子量: 401.544
• InChiKey: ZZIKIHCNFWXKDY-PJMUWQDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-epi-myriocin 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以3 mg的产率得到(2R,3R,4R,2'E)-2-acetamido-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-[10'-oxohexadec-2'-en-1'-yl]-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂myriocin和2-epi-myriocin的全合成。

  摘要：

  天然免疫抑制剂myriocin（1）和等价的非天然类似物2-epio-myriocin（处于保护状态）的总合成已通过一种常见策略实现。关键的转变是通过脱氢氨基酸的不对称去共轭烷基化和乙烯基甘氨酸烯烃的异常非对映选择性二羟基化来有效合成季（E）-乙烯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol801709c
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-epi-myriocin
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂myriocin和2-epi-myriocin的全合成。

  摘要：

  天然免疫抑制剂myriocin（1）和等价的非天然类似物2-epio-myriocin（处于保护状态）的总合成已通过一种常见策略实现。关键的转变是通过脱氢氨基酸的不对称去共轭烷基化和乙烯基甘氨酸烯烃的异常非对映选择性二羟基化来有效合成季（E）-乙烯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol801709c

文献信息

• Syntheses, Immunosuppressive Activity, and Structure-Activity Relationships of Myriocin Analogs, 2-epi-Myriocin, 14-Deoxomyriocin, Z-14-Deoxomyriocin, and Nor-deoxomyriocins.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Yoshihiro YOKOKAWA、Yasuhiro OKUNO、Nobuhiro YAGI、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.43.1647

  日期：——

  Nine myriocin analogs, 2-epi-myriocin, 14-deoxomyriocin, Z-14-deoxomyriocin, and nor-deoxomyriocins, were synthesized from 2-deoxy-D-glucose via common intermediates used in previous myriocin and Z-myriocin syntheses. Immunosuppressive activites of those myriocin analogs on mouse allogeneic mixed lymphocyte reaction were examined, and Z-14-deoxomyriocin was found to show the most potent activity among them. The structure-activity relationships are discussed.

  通过先前合成沙生腊壳菌素（myriocin）和Z-myriocin过程中使用的共同中间体，合成了9种沙生腊壳菌素类似物：2-表-沙生腊壳菌素、14-去氧沙生腊壳菌素、Z-14-去氧沙生腊壳菌素和去甲去氧沙生腊壳菌素。检测了这些沙生腊壳菌素类似物对小鼠异基因混合淋巴细胞反应的免疫抑制活性，发现Z-14-去氧沙生腊壳菌素在其中表现出最强的活性。并讨论了结构-活性关系。
• Syntheses of New Immunosuppressive Myriocin Analogs, 2-epi-Myriocin, 14-Deoxomyriocin, Z-14-Deoxomyriocin, and Nor-deoxomyriocins: Their Structure-Activity Relationships.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Yoshihiro YOKOKAWA、Yasuhiro OKUNO、Nobuhiro YAGI、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.2662

  日期：——

  Eight new myriocin analogs, 2-epi-myriocin, Z-14-deoxomyriocin, and nor-deoxomyriocins, and a known myriocin derivative, 14-deoxomyriocin, were synthesized from 2-deoxy-D-glucose via common intermediates in previous myriocin and Z-myriocin syntheses. The immunosuppressive activities of new myriocin analogs and Z-myriocin on mouse allogeneic mixed lymphocyte reaction were examined, and, by comparing with those of myriocin and 14-deoxomyriocin, some structure-activity relationships have been found.

  合成了八种新的米里辛类似物，包括2-epi-myriocin、Z-14-deoxomyriocin和nor-deoxomyriocins，以及一种已知的米里辛衍生物14-deoxomyriocin，这些化合物是通过以往米里辛和Z-myriocin合成中使用的共同中间体，从2-deoxy-D-glucose合成的。对新的米里辛类似物和Z-myriocin在小鼠异体混合淋巴细胞反应中的免疫抑制活性进行了研究，并通过与米里辛和14-deoxomyriocin的比较，发现了一些结构-活性关系。