allyl (2,4-dimethoxybenzyl)(hydroxy)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl (2,4-dimethoxybenzyl)(hydroxy)carbamate
• 英文别名: Allyl (2,4-dimethoxybenzyl)(hydroxy)carbamate；prop-2-enyl N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-N-hydroxycarbamate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: YUYHXQOPVMZJQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2,4-dimethoxybenzyl)(hydroxy)carbamate 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 ((3R,4R)-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-methyl-1,2-oxazetidin-3-yl)methyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  苏氨酸形成的氧氮杂环丁烷氨基酸，用于通过KAHA连接法化学合成蛋白质。

  摘要：

  α-酮酸-羟胺（KAHA）连接可通过化学键形成酰胺键来偶联未保护的肽段。当前，最广泛使用的变体采用形成高丝氨酸酯作为主要连接产物的5元环羟胺。为了在连接位点直接形成酰胺连接的苏氨酸残基，我们准备了一个新的4元环羟胺结构单元。该单体用于合成野生型泛素结合酶UbcH5a（146个残基）和Titin蛋白结构域TI I27（89个残基）。在泛素化测定中，所得的UbcH5a和具有两个高丝氨酸残基的变体均显示出与重组变体相同的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201906486
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛肟 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl (2,4-dimethoxybenzyl)(hydroxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过快速，丝氨酸形成的连接反应合成化学蛋白质的恶唑烷氨基酸

  摘要：

  形成酰胺的连接反应可以通过未保护的肽段的结合来化学合成蛋白质，并可以制备表达或生物工程方法无法获得的蛋白质衍生物。硫酯和N端半胱氨酸的天然化学连接（NCL）无疑是最成功的方法，但并不是所有合成靶标的理想选择。在这里，我们描述了Fmoc保护的氧氮杂环丁烷氨基酸的合成，用于α-酮酸-羟胺（KAHA）酰胺连接。当在肽段的N端掺入时，该四元环羟胺可用于与肽α-酮酸的快速丝氨酸形成连接。这种连接在低浓度（100 μM–5 mM）和温和的温度（20–25°C）下运行。

  DOI：

  10.1038/nchem.2282

文献信息

• An oxazetidine amino acid for chemical protein synthesis by rapid, serine-forming ligations
  作者：Ivano Pusterla、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1038/nchem.2282

  日期：2015.8

  we describe the synthesis of an Fmoc-protected oxazetidine amino acid for use in the α-ketoacid–hydroxylamine (KAHA) amide ligation. When incorporated at the N-terminus of a peptide segment, this four-membered cyclic hydroxylamine can be used for rapid serine-forming ligations with peptide α-ketoacids. This ligation operates at low concentration (100 μM–5 mM) and mild temperatures (20–25 °C). The utility

  形成酰胺的连接反应可以通过未保护的肽段的结合来化学合成蛋白质，并可以制备表达或生物工程方法无法获得的蛋白质衍生物。硫酯和N端半胱氨酸的天然化学连接（NCL）无疑是最成功的方法，但并不是所有合成靶标的理想选择。在这里，我们描述了Fmoc保护的氧氮杂环丁烷氨基酸的合成，用于α-酮酸-羟胺（KAHA）酰胺连接。当在肽段的N端掺入时，该四元环羟胺可用于与肽α-酮酸的快速丝氨酸形成连接。这种连接在低浓度（100 μM–5 mM）和温和的温度（20–25°C）下运行。
• A Threonine‐Forming Oxazetidine Amino Acid for the Chemical Synthesis of Proteins through KAHA Ligation
  作者：Simon Baldauf、Dominik Schauenburg、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201906486

  日期：2019.9.2

  α-Ketoacid-hydroxylamine (KAHA) ligation allows the coupling of unprotected peptide segments through the chemoselective formation of an amide bond. Currently, the most widely used variant employs a 5-membered cyclic hydroxylamine that forms a homoserine ester as the primary ligation product. In order to directly form amide-linked threonine residues at the ligation site, we prepared a new 4-membered

  α-酮酸-羟胺（KAHA）连接可通过化学键形成酰胺键来偶联未保护的肽段。当前，最广泛使用的变体采用形成高丝氨酸酯作为主要连接产物的5元环羟胺。为了在连接位点直接形成酰胺连接的苏氨酸残基，我们准备了一个新的4元环羟胺结构单元。该单体用于合成野生型泛素结合酶UbcH5a（146个残基）和Titin蛋白结构域TI I27（89个残基）。在泛素化测定中，所得的UbcH5a和具有两个高丝氨酸残基的变体均显示出与重组变体相同的活性。