(2E,3E,5Z)-6-[3-[[(2S)-3,3-二甲基环氧乙烷-2-基]甲氧基]-4-(3-甲基丁-2-烯氧基)苯基]-2-(甲氧基亚甲基)-3-甲基己-3,5-二烯酸甲酯 | 132056-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2E,3E,5Z)-6-[3-[[(2S)-3,3-二甲基环氧乙烷-2-基]甲氧基]-4-(3-甲基丁-2-烯氧基)苯基]-2-(甲氧基亚甲基)-3-甲基己-3,5-二烯酸甲酯
• 英文名称: strobilurin G
• 英文别名: methyl (2E,3Z,5E)-6-[(3S)-4,4-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enoxy)-2,3-dihydro-1,5-benzodioxepin-7-yl]-2-(methoxymethylidene)-3-methylhexa-3,5-dienoate
• CAS: 132056-04-3
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆
• 分子量: 442.552
• InChiKey: CGBAOGDKJZIWTF-BDONDIIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,3E,5Z)-6-[3-[[(2S)-3,3-二甲基环氧乙烷-2-基]甲氧基]-4-(3-甲基丁-2-烯氧基)苯基]-2-(甲氧基亚甲基)-3-甲基己-3,5-二烯酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 strobilurin I
  参考文献：
  名称：

  来自担子菌的新的苯并二恶英型嗜球果伞素。嗜球果伞素D和相关β-甲氧基丙烯酸酯抗生素的结构修订和绝对构型的确定

  摘要：

  新的抗真菌球星蛋白I（1）和K（19）是3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]二恶英衍生物。通过降解为醛3来确定它们的结构和立体化学。合成了两个3的对映异构体，并通过Mosher方法的高场1 H NMR变体确定了绝对构型。（S）-3与源自天然产物的化合物相同。在这些研究的过程中，环氧化物结构15，16和17以前分配给甲氧基丙烯酸酯d，hydroxystrobilurin d和9- methoxystrobilurin K色在被改变18，21和20。所有这些化合物都具有与嗜球果伞素I（1）相同的苯并二恶英核心结构和（S）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00563-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl)acrylate 在 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 (2E,3E,5Z)-6-[3-[[(2S)-3,3-二甲基环氧乙烷-2-基]甲氧基]-4-(3-甲基丁-2-烯氧基)苯基]-2-(甲氧基亚甲基)-3-甲基己-3,5-二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  strobilurins G，M和N的总合成

  摘要：

  strobilurins的一般合成中的关键反应是（E）-肉桂醛与衍生自溴化（1,1-二溴乙基）三苯基phosph的磷化钾8的高（Z）选择性Wittig反应，然后进行溴-碘交换和Pd-Cu共同催化所得烯基碘化物与（Z）-2-三丁基锡烷基-3-甲氧基丙烯酸甲酯的Stille交叉偶联（7）。合成的球果伞星蛋白G，M和N与相应的天然化合物相同。此外，通过合成中间体（S）-的氧化降解明确确定了嗜球果伞素G（1）的（2 'S）-构型。9至（R）-2，3-二羟基异戊酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.092

文献信息

• Total syntheses of the strobilurins G, M, and N
  作者：Stefan Kroiß、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.092

  日期：2004.5

  followed by bromine–iodine exchange and Pd–Cu co-catalyzed Stille cross-coupling of the resulting alkenyl iodide with methyl (Z)-2-tributylstannyl-3-methoxyacrylate (7). The synthetic strobilurins G, M, and N were identical with the corresponding natural compounds. In addition, the (2′ S)-configuration of strobilurin G (1) was unambiguously established by oxidative degradation of the synthetic intermediate

  strobilurins的一般合成中的关键反应是（E）-肉桂醛与衍生自溴化（1,1-二溴乙基）三苯基phosph的磷化钾8的高（Z）选择性Wittig反应，然后进行溴-碘交换和Pd-Cu共同催化所得烯基碘化物与（Z）-2-三丁基锡烷基-3-甲氧基丙烯酸甲酯的Stille交叉偶联（7）。合成的球果伞星蛋白G，M和N与相应的天然化合物相同。此外，通过合成中间体（S）-的氧化降解明确确定了嗜球果伞素G（1）的（2 'S）-构型。9至（R）-2，3-二羟基异戊酸。
• New benzodioxepin type strobilurins from basidiomycetes. Structural revision and determination of the absolute configuration of strobilurin D and related β-methoxyacrylate antibiotics
  作者：Veronika Hellwig、Johannes Dasenbrock、Dörte Klostermeyer、Stefan Kroiß、Tilman Sindlinger、Peter Spiteller、Bert Steffan、Wolfgang Steglich、Michaela Engler-Lohr、Sylvia Semar、Timm Anke

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00563-3

  日期：1999.8

  antifungal strobilurins I (1) and K (19) are 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin derivatives. Their structure and stereochemistry was determined by degradation to aldehyde 3. Both enantiomers of 3 were synthesised and the absolute configurations assigned by the high-field 1H NMR variant of Mosher's method. (S)-3 is identical with the compound derived from the natural products. In the course of these

  新的抗真菌球星蛋白I（1）和K（19）是3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]二恶英衍生物。通过降解为醛3来确定它们的结构和立体化学。合成了两个3的对映异构体，并通过Mosher方法的高场1 H NMR变体确定了绝对构型。（S）-3与源自天然产物的化合物相同。在这些研究的过程中，环氧化物结构15，16和17以前分配给甲氧基丙烯酸酯d，hydroxystrobilurin d和9- methoxystrobilurin K色在被改变18，21和20。所有这些化合物都具有与嗜球果伞素I（1）相同的苯并二恶英核心结构和（S）-构型。