(2E,3Z,5E)-2-(甲氧基亚甲基)-6-(3-甲氧基苯基)-3-甲基己-3,5-二烯酸甲酯 | 129145-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2E,3Z,5E)-2-(甲氧基亚甲基)-6-(3-甲氧基苯基)-3-甲基己-3,5-二烯酸甲酯
• 英文名称: Strobilurin H
• 英文别名: methyl (2E,3Z,5E)-2-(methoxymethylidene)-6-(3-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dienoate
• CAS: 129145-65-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.34
• InChiKey: MTTZSOSUZLNSSO-PLJMREBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 indium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2E,3Z,5E)-2-(甲氧基亚甲基)-6-(3-甲氧基苯基)-3-甲基己-3,5-二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  从蘑菇中分离的嗜球果伞素及其合成类似物抑制黑色素瘤细胞增殖。

  摘要：

  从 Mucidula venosolamellata 培养物提取物中分离出的嗜球果伞素 A 和 X，显示出对人黑色素瘤 G-361 细胞增殖的有效抑制作用。与甲氧基丙烯酸酯 A 相比，甲氧基丙烯酸酯 X 对人成纤维细胞 (NB1RGB) 表现出更温和的抑制作用。从其他蘑菇物种中分离出其他与甲氧基丙烯酸酯相关的化合物。 Oudemansins A 和 B 对 G-361 细胞的活性分别比嗜球果伞素 A 和 B 弱，这强调了共轭双键结构的重要性。在分离的化合物中，嗜球果伞素 G 对 G-361 细胞显示出最低的 IC50 值。合成了苯环上带有各种取代基的附加嗜球果伞素。缺乏β-甲氧基丙烯酸甲酯基团的合成中间体和带有修饰的β-甲氧基丙烯酸酯部分的嗜球果伞素类似物几乎没有对G-361细胞的抑制活性。在嗜球果伞素苯环 4' 位置引入长或大的取代基增强了活性和选择性，表明 G-361 和 NB1RGB

  DOI：

  10.1093/bbb/zbae006

文献信息

• Inhibition of melanoma cell proliferation by strobilurins isolated from mushrooms and their synthetic analogues
  作者：Tomoya Tanaka、Kenji Takahashi、Yuki Inoue、Naoki Endo、Emiko Shimoda、Kotomi Ueno、Tsuyoshi Ichiyanagi、Toshio Ohta、Atsushi Ishihara

  DOI：10.1093/bbb/zbae006

  日期：2024.3.22

  for G-361 cells. Additional strobilurins bearing various substituents on the benzene ring were synthesized. Synthetic intermediates lacking the methyl β-methoxyacrylate group and a strobilurin analogue bearing modified β-methoxyacrylate moiety showed almost no inhibitory activity against G-361 cells. The introduction of long or bulky substituents at the 4' position of the benzene ring of strobilurins

  从 Mucidula venosolamellata 培养物提取物中分离出的嗜球果伞素 A 和 X，显示出对人黑色素瘤 G-361 细胞增殖的有效抑制作用。与甲氧基丙烯酸酯 A 相比，甲氧基丙烯酸酯 X 对人成纤维细胞 (NB1RGB) 表现出更温和的抑制作用。从其他蘑菇物种中分离出其他与甲氧基丙烯酸酯相关的化合物。 Oudemansins A 和 B 对 G-361 细胞的活性分别比嗜球果伞素 A 和 B 弱，这强调了共轭双键结构的重要性。在分离的化合物中，嗜球果伞素 G 对 G-361 细胞显示出最低的 IC50 值。合成了苯环上带有各种取代基的附加嗜球果伞素。缺乏β-甲氧基丙烯酸甲酯基团的合成中间体和带有修饰的β-甲氧基丙烯酸酯部分的嗜球果伞素类似物几乎没有对G-361细胞的抑制活性。在嗜球果伞素苯环 4' 位置引入长或大的取代基增强了活性和选择性，表明 G-361 和 NB1RGB