petrocortyne A | 201990-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: petrocortyne A
• 英文别名: (3R,14R)-petrocortyne A；(3R,4E,14R,21Z,27Z,43Z)-hexatetraconta-4,21,27,43-tetraene-1,12,15,45-tetrayne-3,14-diol；(3R,4E,14R,21Z,27Z,43Z)-hexatetraconta-4,21,27,43-tetraen-1,12,15,45-tetrayne-3,14-diol
• CAS: 201990-21-8
• 化学式: C₄₆H₇₀O₂
• 分子量: 655.061
• InChiKey: JHDVAFXLNSEWLY-QGJIOMKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 petrocortyne A 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以3.9 mg的产率得到(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (8Z,14Z,30Z)-(R)-1-[(E)-(R)-11-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-tridec-9-ene-1,12-diynyl]-tritriaconta-8,14,30-triene-2,32-diynyl ester
  参考文献：
  名称：

  石油醚和石油乙炔，一种来自Petrosia属海绵的新型聚乙炔

  摘要：

  已经从Petrosia属的海绵中分离出了Petrocortynes AC（1-3）和petrosiacetylenes AD（4-7），新型长链聚乙炔和相关代谢物。化合物1和2是在结构上与石油甲醛相关的C 46线性四乙炔，而化合物3具有由二炔甲醇官能团的氧化环化形成的不寻常的γ-吡喃酮环。化合物4-7是高度对称的C 30线性聚乙炔，其中化合物6和7分离为不可分离的非对映异构体混合物。这些化合物的结构已通过化学和光谱相结合的方法进行了阐明。绝对立体化学已通过改进的Mosher方法确定。这些化合物显示出显着的盐水虾杀伤力，RNA裂解活性和/或对PLA 2和Na + / K + ATPase的中等抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10290-3
• 作为产物：
  描述：

  (10R,21R,E)-21-((7Z,13Z,29Z)-32-(tert-butyldimethylsilyl)dotriaconta-7,13,29-triene-1,31-diynyl)-10-((tert-butyldimethylsilyl)-ethynyl)-1,1,1,2,2,3,3,4,4,27,27,28,28,29,29,30,30,30-octadecafluoro-8,8,23,23-tetraisopropyl-9,22-dioxa-8,23-disilatriacont-11-en-19-yne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到petrocortyne A
  参考文献：
  名称：

  通过四种候选立体异构体的混合合成确定 Petrocortyyne A 的结构

  摘要：

  两种不同的混合物合成路线已用于制备石油可丁 A 的四种立体异构体。第一种快速而肮脏的路线以非选择性方式提供了四种异构体的混合物。开发了 Mosher 和 2-萘甲氧基乙酸 (NMA) 酯方法来鉴定组分，并在分析手性 HPLC 上部分拆分混合物，得到石油可丁 A 的两种纯对映体及其非对映体的外消旋体。第二次含氟混合物合成产生了单独纯形式的石油可汀 A 的所有四种异构体。合成异构体的 Mosher 衍生物与两种可能不同的天然产物的光谱比较表明，两种天然样品是相同的，并且具有 (3 S ,14 S ) 构型。同样，石油可丁 B、D 和 FH 是 (3 S ,14 S ) 且石油可丁 D 是 (3 R ,14 S )。获得石油可汀 A 及其 Mosher 衍生物的所有可能的候选异构体提供了安全的结构分配，这并不是因为其中一种异构体与天然产物匹配，而是因为所有其他异构体都不匹配。

  DOI：

  10.1021/jo100115h