2-(Z-cinnamyloxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(Z-cinnamyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(Z)-3-phenylprop-2-enoxy]benzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: ZDEVBWDPWMNWHA-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Z-cinnamyloxy)benzaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 10-bromo-7-phenyl-6a,13a-dihydro-6H,7H-chromeno[4,3-d]pyrido[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  阿扎-波瓦罗夫反应。稠合四环铬并[4,3-d]吡啶并[1,2-a]嘧啶的合成方法

  摘要：

  药物发现的基石是制定策略，提供具有特定结构和立体化学复杂性的特殊小分子，从而获得新的潜在治疗实体。在这项工作中，开发了一种基于涉及 1,3-二氮杂二烯的 [4 + 2] Povarov 反应的新策略。该方法适用于制备色并[4,3- d ]吡啶并[1,2- a ]嘧啶衍生物的简单过程，具有可接近的底物、2-氨基吡啶和不饱和醛，以及优异的原子经济性以获得四个稠合环杂环，以区域和非对映选择性方式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02220
• 作为产物：
  描述：

  2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzaldehyde 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以74 %的产率得到2-(Z-cinnamyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  阿扎-波瓦罗夫反应。稠合四环铬并[4,3-d]吡啶并[1,2-a]嘧啶的合成方法

  摘要：

  药物发现的基石是制定策略，提供具有特定结构和立体化学复杂性的特殊小分子，从而获得新的潜在治疗实体。在这项工作中，开发了一种基于涉及 1,3-二氮杂二烯的 [4 + 2] Povarov 反应的新策略。该方法适用于制备色并[4,3- d ]吡啶并[1,2- a ]嘧啶衍生物的简单过程，具有可接近的底物、2-氨基吡啶和不饱和醛，以及优异的原子经济性以获得四个稠合环杂环，以区域和非对映选择性方式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02220

文献信息

• Aza-Povarov Reaction. A Method for the Synthesis of Fused Tetracyclic Chromeno[4,3-<i>d</i>]pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Endika Martín-Encinas、Leyre Lopez-Aguileta、Francisco Palacios、Concepción Alonso

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02220

  日期：2024.1.19

  with specific structural and stereochemical complexity, allowing access to new potential therapeutic entities. In this work, a new strategy based on the [4 + 2] Povarov reaction involving 1,3-diazadiene was developed. This approach is applied for a straightforward procedure in the preparation of chromeno[4,3-d]pyrido[1,2-a]pyrimidine derivatives, with accessible substrates, 2-aminopyridine and unsaturated

  药物发现的基石是制定策略，提供具有特定结构和立体化学复杂性的特殊小分子，从而获得新的潜在治疗实体。在这项工作中，开发了一种基于涉及 1,3-二氮杂二烯的 [4 + 2] Povarov 反应的新策略。该方法适用于制备色并[4,3- d ]吡啶并[1,2- a ]嘧啶衍生物的简单过程，具有可接近的底物、2-氨基吡啶和不饱和醛，以及优异的原子经济性以获得四个稠合环杂环，以区域和非对映选择性方式。