ethyl (2Z)-4,4,4-trifluoro-2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-4,4,4-trifluoro-2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃N₃O₅
• 分子量: 333.224
• InChiKey: XMCQLSSJDPERIH-MFOYZWKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-4,4,4-trifluoro-2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到(2Z)-2-{2-[4-nitrophenyl]hydrazinylidene}-4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳基肼基亚基-3-氧代-4,4,4-三氟丁酸作为新的选择性羧酸酯酶抑制剂和自由基清除剂。

  摘要：

  通过在路易斯酸的作用下使2-芳基肼基亚乙基-3-氧代-4,4,4-三氟丁酸乙酯脱烷基化，合成了一系列2-芳基肼基亚基-3-氧代-4,4,4-三氟丁酸。在相同条件下，还发现2-芳基肼基亚乙基-3-氧代丁酸乙酯经历脱烷基化，而不是先前描述的环化成肉桂酮。这些化合物的酯酶谱研究表明，与非氟化类似物相比，含三氟甲基的酸是有效的和选择性的羧酸酯酶（CES）抑制剂，而基本上不抑制与结构相关的胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶）。而且，无论是3-oxo-4,4，在ABTS测试中，在芳基肼基亚烷基片段中具有甲基或甲氧基取代基的4-三氟丁酸和3-氧代丁酸显示出高的抗氧化活性。因此，发现2-芳基肼基亚基-3-氧代-4,4,4-三氟丁酸构成一类新型的有效且选择性的CES抑制剂，其也具有高自由基清除活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126716

文献信息

• Synthesis of 2-arylhydrazinylidene-3-oxo-4,4,4-trifluorobutanoic acids as new selective carboxylesterase inhibitors and radical scavengers
  作者：Olga G. Khudina、Galina F. Makhaeva、Natalia A. Elkina、Natalia P. Boltneva、Olga G. Serebryakova、Evgeny V. Shchegolkov、Elena V. Rudakova、Sofya V. Lushchekina、Yanina V. Burgart、Sergey O. Bachurin、Rudy J. Richardson、Victor I. Saloutin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126716

  日期：2019.12

  described cyclization into cinnolones. Study of the esterase profile of these compounds showed that trifluoromethyl-containing acids, in contrast to non-fluorinated analogs, were effective and selective inhibitors of carboxylesterase (CES), without substantially inhibiting structurally related cholinesterases (acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase). Moreover, both 3-oxo-4,4,4-trifluorobutanoic

  通过在路易斯酸的作用下使2-芳基肼基亚乙基-3-氧代-4,4,4-三氟丁酸乙酯脱烷基化，合成了一系列2-芳基肼基亚基-3-氧代-4,4,4-三氟丁酸。在相同条件下，还发现2-芳基肼基亚乙基-3-氧代丁酸乙酯经历脱烷基化，而不是先前描述的环化成肉桂酮。这些化合物的酯酶谱研究表明，与非氟化类似物相比，含三氟甲基的酸是有效的和选择性的羧酸酯酶（CES）抑制剂，而基本上不抑制与结构相关的胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶）。而且，无论是3-oxo-4,4，在ABTS测试中，在芳基肼基亚烷基片段中具有甲基或甲氧基取代基的4-三氟丁酸和3-氧代丁酸显示出高的抗氧化活性。因此，发现2-芳基肼基亚基-3-氧代-4,4,4-三氟丁酸构成一类新型的有效且选择性的CES抑制剂，其也具有高自由基清除活性。