ethyl 2-[[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]amino]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]amino]acetate
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: CMYCQHHXPZPARS-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]amino]acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Pitolisant metabolite BP1.8054
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺衍生的新型杂合型独脚金内酯模拟物的发现

  摘要：

  独脚金内酯 (SL) 是一类备受关注的植物激素和根际通讯信号。它们具有多种生物学功能，包括刺激寄生种子发芽和植物激素活性。然而，它们的实际应用因其丰度低和结构复杂而受到限制，这需要更简单的 SL 类似物和模拟物来维持生物功能。在此，设计了新的混合型 SL 模拟物，其衍生自肉桂酰胺，这是一种新的潜在植物生长调节剂，具有良好的发芽和生根促进活性。生物测定结果表明，化合物6不仅对寄生杂草埃及稻表现出良好的萌发活性，EC50值为2.36×10−8 M，而且对拟南芥根系生长和侧根形成也表现出显着的抑制活性。以及促进根毛伸长，类似于GR24的作用。对拟南芥 max2-1 突变体的进一步形态学实验表明，6 个突变体具有类似 SL 的生理功能。此外，分子对接研究表明，6在OsD14活性位点的结合方式与GR24相似。这项工作为发现新型 SL 模仿物提供了宝贵的线索。

  DOI：

  10.3390/ijms24129967
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-[[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺衍生的新型杂合型独脚金内酯模拟物的发现

  摘要：

  独脚金内酯 (SL) 是一类备受关注的植物激素和根际通讯信号。它们具有多种生物学功能，包括刺激寄生种子发芽和植物激素活性。然而，它们的实际应用因其丰度低和结构复杂而受到限制，这需要更简单的 SL 类似物和模拟物来维持生物功能。在此，设计了新的混合型 SL 模拟物，其衍生自肉桂酰胺，这是一种新的潜在植物生长调节剂，具有良好的发芽和生根促进活性。生物测定结果表明，化合物6不仅对寄生杂草埃及稻表现出良好的萌发活性，EC50值为2.36×10−8 M，而且对拟南芥根系生长和侧根形成也表现出显着的抑制活性。以及促进根毛伸长，类似于GR24的作用。对拟南芥 max2-1 突变体的进一步形态学实验表明，6 个突变体具有类似 SL 的生理功能。此外，分子对接研究表明，6在OsD14活性位点的结合方式与GR24相似。这项工作为发现新型 SL 模仿物提供了宝贵的线索。

  DOI：

  10.3390/ijms24129967