1-Hydroxy-2,4-dimethylpyrrole | 1620237-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Hydroxy-2,4-dimethylpyrrole
• 英文别名: 1-hydroxy-2,4-dimethylpyrrole
• CAS: 1620237-64-0
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: YIDKWXLGUNISRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylene-cyclopropyl)-ethanone oxime 在 四甲基乙二胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3,5-dimethyl-6H-[1,2]oxazine 、 3,5-dimethyl-2H-[1,2]oxazine 、 1-Hydroxy-2,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过亚甲基环丙基Hy和肟的重排形成的二氮杂二烯和恶二二烯的计算和13 C研究

  摘要：

  报道了通过亚甲基环丙基1的重排获得的先前报道的二氮杂二烯的计算和进一步的实验研究。在CCSD（T）/ cc-pVTZ // B3LYP / 6-31G（d）的理论水平上进行的计算表明，最初报告的产品3如果形成，则会经历快速的电环开环，因此在低于反应条件。基于此计算预测，对先前归因于3的13 C NMR光谱的进一步分析导致结构3对其N-甲苯磺酰基氨基吡咯结构异构体11的修订。同样，结构8，在肟6的重排中形成，被修改为N-羟基吡咯12。

  DOI：

  10.1021/ol501710m

文献信息

• Computational and ¹³C Investigations of the Diazadienes and Oxazadienes Formed via the Rearrangement of Methylenecyclopropyl Hydrazones and Oximes
  作者：Bo Chen、Mark E. Scott、Bruce A. Adams、David A. Hrovat、Weston Thatcher Borden、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol501710m

  日期：2014.8.1

  Computational and further experimental investigations of the previously reported diazadienes, obtained via the rearrangement of methylenecyclopropyl hydrazone 1 are reported. Calculations at the CCSD(T)/cc-pVTZ//B3LYP/6-31G(d) level of theory indicate that the initially reported product 3 would, if formed, undergo rapid electrocyclic ring opening and, hence, would be unstable under the reaction conditions

  报道了通过亚甲基环丙基1的重排获得的先前报道的二氮杂二烯的计算和进一步的实验研究。在CCSD（T）/ cc-pVTZ // B3LYP / 6-31G（d）的理论水平上进行的计算表明，最初报告的产品3如果形成，则会经历快速的电环开环，因此在低于反应条件。基于此计算预测，对先前归因于3的13 C NMR光谱的进一步分析导致结构3对其N-甲苯磺酰基氨基吡咯结构异构体11的修订。同样，结构8，在肟6的重排中形成，被修改为N-羟基吡咯12。