N-(2-methylbenzylidene)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbenzylidene)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-methylphenyl)methylidene]-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 327.327
• InChiKey: MFEMODLDXOWANR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 N-(2-methylbenzylidene)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 chromium dichloride 、 锰 、 lithium tetrafluoroborate 、 二氯二茂锆 、 (4R,4'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以46 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cr 催化不对称交叉氮杂频哪醇偶联用于 β-氨基醇合成

  摘要：

  手性 β-氨基醇是在药物、天然产物和不对称催化中的手性配体中发现的重要结构基序。尽管之前取得了一些进展，但从现成的化学品中获取带有邻位立构中心的β-氨基醇的催化方法的开发仍然是一个突出的挑战。在此，我们描述了醛和N-磺酰亚胺的 Cr 催化的不对称交叉氮杂频哪醇偶联。该方案以α-氨基自由基而不是羰基自由基为媒介以自由基-极性交叉方式进行。成功的关键是使用手性铬催化剂，它在亚胺的化学选择性单电子还原、快速自由基拦截以抑制自由基加成到亚胺、以及化学和立体选择性加成到醛而不是亚胺方面发挥三重作用。该方法提供了一种模块化且有效的方法来获取带有邻位立体中心的多种β-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08493
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰胺 、 2-甲基苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以61 %的产率得到N-(2-methylbenzylidene)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cr 催化不对称交叉氮杂频哪醇偶联用于 β-氨基醇合成

  摘要：

  手性 β-氨基醇是在药物、天然产物和不对称催化中的手性配体中发现的重要结构基序。尽管之前取得了一些进展，但从现成的化学品中获取带有邻位立构中心的β-氨基醇的催化方法的开发仍然是一个突出的挑战。在此，我们描述了醛和N-磺酰亚胺的 Cr 催化的不对称交叉氮杂频哪醇偶联。该方案以α-氨基自由基而不是羰基自由基为媒介以自由基-极性交叉方式进行。成功的关键是使用手性铬催化剂，它在亚胺的化学选择性单电子还原、快速自由基拦截以抑制自由基加成到亚胺、以及化学和立体选择性加成到醛而不是亚胺方面发挥三重作用。该方法提供了一种模块化且有效的方法来获取带有邻位立体中心的多种β-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08493

文献信息

• Cr-Catalyzed Asymmetric Cross Aza-Pinacol Couplings for β-Amino Alcohol Synthesis
  作者：Hui Hu、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/jacs.3c08493

  日期：2023.9.27

  proceeds in a radical-polar crossover manner from the intermediacy of an α-amino radical instead of a ketyl radical. Key to the success is using a chiral chromium catalyst, which plays a triple role in the chemoselective single-electron reduction of the imine, fast radical interception to inhibit radical addition to imines, and chemo- and stereoselective addition to aldehydes instead of imines. This method

  手性 β-氨基醇是在药物、天然产物和不对称催化中的手性配体中发现的重要结构基序。尽管之前取得了一些进展，但从现成的化学品中获取带有邻位立构中心的β-氨基醇的催化方法的开发仍然是一个突出的挑战。在此，我们描述了醛和N-磺酰亚胺的 Cr 催化的不对称交叉氮杂频哪醇偶联。该方案以α-氨基自由基而不是羰基自由基为媒介以自由基-极性交叉方式进行。成功的关键是使用手性铬催化剂，它在亚胺的化学选择性单电子还原、快速自由基拦截以抑制自由基加成到亚胺、以及化学和立体选择性加成到醛而不是亚胺方面发挥三重作用。该方法提供了一种模块化且有效的方法来获取带有邻位立体中心的多种β-氨基醇。