(E)-2-(1-Methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-2-(1-Methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)acrylonitrile；(E)-2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₂
• 分子量: 304.308
• InChiKey: BKBGUZSHKAMZQV-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C,N-Diphenylnitrilimine 、 (E)-2-(1-Methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-acrylonitrile 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Farag Ahmad M., Abbas Ikhlas M., Abdallah Magda A., Kandeel Zaghloul E., +, J. Chem. Res. Synop, (1994) N 7, S 286-287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯并咪唑乙腈 、 对硝基苯甲醛 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAWLEWICZ J.; MILCZARSKA B.; MANOWSKA W., POL. J. PHARMACOL. AND PHARM., 1975, 27, NO 2, 187-201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective synthesis of polysubstituted 3,3′-bi-1H-pyrazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Ahmad M. Farag、Nabila A. Kheder、Milos Budesinsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00583-8

  日期：1997.7

  add regioselectively to α-(benzothiazol-2-yl)cinnamonitriles 3 and α-(1-methylbenzimidazol-2-yl)cinnamonitriles 7 to yield exclusively the cycloadducts 5,5′-dicyano-4,4′,5,5′-tetrahydro[3,3′-bi-1H-pyrazoles] 4 and 8, respectively. Compounds 4 and 8 undergo aromatization via thermal elimination of hydrogen cyanide under basic conditions to afford the corresponding 3,3′-bi-1H-pyrazole derivatives 6 and

  N，N'-二芳基双腈酰亚胺2选择性地向α-（苯并噻唑-2-基）肉桂腈3和α-（1-甲基苯并咪唑-2-基）肉桂腈7添加区域选择性地生成环加合物5,5'-dicyano-4， 4′，5，5′-四氢[3，3′-bi-1H-吡唑] 4和8。化合物4和8通过在碱性条件下热消除氰化氢进行芳构化，分别得到相应的3,3'-bi-1H-吡唑衍生物6和10。讨论了环加合物的区域化学。