1-[4-(3-cyanobenzoyloxy)-2-cyclopenten-1-yl]-3-benzyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(3-cyanobenzoyloxy)-2-cyclopenten-1-yl]-3-benzyluracil
• 英文别名: [4-(3-Benzyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-yl] 3-cyanobenzoate；[4-(3-benzyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-yl] 3-cyanobenzoate
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₄
• 分子量: 413.433
• InChiKey: NXVPEYCVUYUXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[4-(3-cyanobenzoyloxy)-2-cyclopenten-1-yl]-3-benzyluracil
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity evaluation of new uracil-based non-nucleoside inhibitors of HIV reverse transcriptase

  摘要：

  我们设计并合成了一系列基于碳环 5′-or-uracil 支架的新型潜在 HIV-1 逆转录酶非核苷抑制剂（NNRTIs）。对该支架的三个不同方面进行了研究：在碳环和苯基片段之间添加连接物、在苯甲酰基残基上引入不同取代基以及用苄基取代中心碳环的效果。带有 3,5-二氯或 3,5-二甲基苯甲酰基的 2′,3′-二脱氧-2′,3′-二脱氢-5′-去甲尿苷的类似物对 HIV-RT 野生型（IC50 5-10 μM）和突变体 L100I（IC50 1.2-2.1 μM）及 K103N（IC50 8-17 μM）具有抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c3md00225j