4-Nitrobenzyl (1s,5r,6s)-6-((1r)-1-hydroxy-ethyl)-2-[7-(2-hydroxyethyl)thioimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-Nitrobenzyl (1s,5r,6s)-6-((1r)-1-hydroxy-ethyl)-2-[7-(2-hydroxyethyl)thioimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[7-(2-hydroxyethylsulfanyl)imidazo[5,1-b][1,3]thiazol-2-yl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C24H24N4O7S2
• 分子量: 544.6
• InChiKey: OWMVSGXUPLMLDQ-AUECHSEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitrobenzyl (1s,5r,6s)-6-((1r)-1-hydroxy-ethyl)-2-[7-(2-hydroxyethyl)thioimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 、 碘甲烷 在 4-Nitrobenzyl (1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxy-ethyl)-2-[7-(2-hydroxyethyl)thio-6-methylimidazo[5,1-b]-thiazolium-2-yl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-Nitrobenzyl (1S,5R,6S)-6-((1R)-1-hydroxy-ethyl)-2-[7-(2-hydroxyethyl)thio-6-methylimidazo[5,1-b]-thiazolium-2-yl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate iodide
  参考文献：
  名称：

  Novel carbapenem derivatives of quarternary salt type

  摘要：

  本发明的目的是提供一种对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生的细菌具有强效抗生素活性，并且对DHP-1稳定的头孢烯类衍生物。根据本发明，化合物是由式(I)或其药学上可接受的盐所表示的化合物：其中，R1代表氢或甲基；R2和R3分别独立地代表氢、卤素、较低的烷基或类似物；R4代表可选取代的较低烷基硫醚或类似物；R5代表可选取代的较低烷基或类似物。

  公开号：

  US20030022881A1
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 TBAF*THF 、 4-Nitrobenzyl (1s,5r,6s)-2-[7-(2-t-butyldimethylsilyloxyethyl)thioimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-6-((1r)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 、 碳酸氢钠 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 4-Nitrobenzyl (1s,5r,6s)-6-((1r)-1-hydroxy-ethyl)-2-[7-(2-hydroxyethyl)thioimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 Brine 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Nitrobenzyl (1s,5r,6s)-6-((1r)-1-hydroxy-ethyl)-2-[7-(2-hydroxyethyl)thioimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel carbapenem derivatives of quarternary salt type

  摘要：

  本发明的目的是提供一种对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生的细菌具有强效抗生素活性，并且对DHP-1稳定的头孢烯类衍生物。根据本发明，化合物是由式(I)或其药学上可接受的盐所表示的化合物：其中，R1代表氢或甲基；R2和R3分别独立地代表氢、卤素、较低的烷基或类似物；R4代表可选取代的较低烷基硫醚或类似物；R5代表可选取代的较低烷基或类似物。

  公开号：

  US20030022881A1
• 作为试剂：
  描述：

  溶剂黄146 、 TBAF*THF 、 4-Nitrobenzyl (1s,5r,6s)-2-[7-(2-t-butyldimethylsilyloxyethyl)thioimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-6-((1r)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 、 碳酸氢钠 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 4-Nitrobenzyl (1s,5r,6s)-6-((1r)-1-hydroxy-ethyl)-2-[7-(2-hydroxyethyl)thioimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 Brine 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Nitrobenzyl (1s,5r,6s)-6-((1r)-1-hydroxy-ethyl)-2-[7-(2-hydroxyethyl)thioimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenum derivatives

  摘要：

  本发明的目的是提供一种对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生菌具有强效抗生素活性且对DHP-1稳定的头孢烯类衍生物。根据本发明，化合物是由式(I)或其药学上可接受的盐所表示的化合物：其中R1代表氢或甲基；R2和R3代表氢、卤素原子、烷基或类似物；R4代表取代的较低烷基硫醚或类似物。

  公开号：

  US06680313B2

文献信息

• Novel carbapenum derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030027809A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  An objective of the present invention is to provide carbapenem derivatives which have potent antibiotic activity against MRSA, PRSP, Influenzavirus, and &bgr;-lactamase-producing bacteria and are stable against DHP-1. The compounds according to the present invention are compounds represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: 1 wherein R 1 represents H or methyl; R 2 and R 3 represent H, a halogen atom, alkyl or the like; and R 4 represents substituted lower alkylthio or the like.

  本发明的目标是提供一种对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生菌有强效抗生素活性并且稳定对DHP-1的碳青霉烯衍生物。本发明的化合物是由式（I）或其药学上可接受的盐所表示的化合物：1其中R1代表H或甲基；R2和R3代表H、卤素原子、烷基或类似物；R4代表取代的低级烷基硫或类似物。