methyl (E)-3-(benzimidazol-1-yl)-acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl (E)-3-(benzimidazol-1-yl)-acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(benzimidazol-1-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: MKSRVTFIQXUOAM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(benzimidazol-1-yl)-acrylate 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KASHIMA, CHOJI;TAJIMA, TADAKUNI;OMOTE, YOSHIMORI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 133-137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 丙炔酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83 %的产率得到methyl (E)-3-(benzimidazol-1-yl)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过 C[sbnd]N 键形成在内部炔烃上立体和区域选择性加成 N-杂环

  摘要：

  我们报告了通过 C(sp)-N(sp) 键形成在内部炔烃上进行区域和立体选择性加成杂环。我们通过-烯基化反应合成了一系列α-吲哚、苯并咪唑和四氢喹啉(THQ)功能化的马来酸酯、富马酸酯和丙烯酸酯衍生物。我们已经证明了E-异构体的选择性形成。还观察到 E 和 Z 异构体的进一步底物依赖性形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155055

文献信息

• A Thermal Cascade Route to Pyrroloisoindolone and Pyrroloimidazolones
  作者：Hamish McNab、Richard G. Tyas

  DOI：10.1021/jo0712502

  日期：2007.11.1

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of indol-1-ylacrylate derivatives 11 and 15 or the isomeric indol-3ylacrylates 21, 22, and 24 at 925 degrees C (0.05 Torr) provides pyrrolo[1,2-alpha]indol-3-ones 2, 18, 28, and 29 in 53-90% yield by a cascade mechanism that involves a sigmatropic migration, elimination, electrocyclization sequence. Pyrrolo[1,2-a]imidazol-5-ones 3 and pyrrolo[1,2-c]imidazol-5-ones 4 were similarly obtained by FVP of corresponding 2,5-unsubstituted imidazol-1-ylacrylates (e.g., 33), with the former isomer predominating in ca. 80:20 ratio. Migration to the 2-position is therefore favored in the initial sigmatropic shift. FVP of 2-substituted imidazol-1-ylacrylates 35, 37, and 51 (825-875 C) instead give pyrrolo[l,2-c]imidazol-5-ones 56-58 only (88-91%), and that of 4,5-disubstituted imidazol-1-ylacrylates 39 and 41 (825-850 degrees C) provide pyrrolo[1,2-a]imidazol-5-ones 59 and 60 exclusively (93-95%), and thus the selectivity of the initial shift can be controlled by the presence of substituents on the imidazole 2- and 5-positions. FVP of the benzimidazole analogues 61 and 62 at 950 C gave the pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-l-ones 6 (71%) and 63 (36%), respectively.