(S)-5-((3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl)phenoxy)-methyl)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-((3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl)phenoxy)-methyl)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (s)-Methyl 5-((3-(((tert-butoxycarbonyl)amino) (phenyl)methyl)phenoxy)methyl)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate；methyl 1-methyl-5-[[3-[(S)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-phenylmethyl]phenoxy]methyl]pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₅
• 分子量: 451.522
• InChiKey: VIALHUVHMKWGAX-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl)phenoxy)-methyl)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-(1,3-Dioxolan-2-yl)propyl 1-methyl-5((3((S)-phenyl((((R)-quinuclidin-3-yloxy)carbonyl)amino)methyl)phenoxy)methyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Clinical Candidate CHF-6366: A Novel Super-soft Dual Pharmacology Muscarinic Antagonist and β₂ Agonist (MABA) for the Inhaled Treatment of Respiratory Diseases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00609
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酮 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 (S)-5-((3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl)phenoxy)-methyl)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Clinical Candidate CHF-6366: A Novel Super-soft Dual Pharmacology Muscarinic Antagonist and β₂ Agonist (MABA) for the Inhaled Treatment of Respiratory Diseases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00609

文献信息

• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A

  公开号：US20140161736A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compounds of formula (I) described herein act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for the prevention and/or treatment of broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  本文件中描述的公式(I)化合物既可作为毒蕈碱受体拮抗剂，也可作为β2肾上腺素能受体激动剂，并且用于预防或治疗支气管阻塞或炎症性疾病。
• US8987299B2
  申请人：——

  公开号：US8987299B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• US9371318B2
  申请人：——

  公开号：US9371318B2

  公开（公告）日：2016-06-21
• Discovery of Clinical Candidate CHF-6366: A Novel Super-soft Dual Pharmacology Muscarinic Antagonist and β₂ Agonist (MABA) for the Inhaled Treatment of Respiratory Diseases
  作者：Laura Carzaniga、Ian D. Linney、Andrea Rizzi、Maurizio Delcanale、Wolfgang Schmidt、Christopher K. Knight、Fiorella Pastore、Daniela Miglietta、Chiara Carnini、Nicola Cesari、Benedetta Riccardi、Valentina Mileo、Luca Venturi、Elisa Moretti、Wesley P. Blackaby、Riccardo Patacchini、Alessandro Accetta、Matteo Biagetti、Franco Bassani、Marina Tondelli、Annalisa Murgo、Loredana Battipaglia、Gino Villetti、Paola Puccini、Silvia Catinella、Maurizio Civelli、Fabio Rancati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00609

  日期：2022.8.11