Palmitoleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Palmitoleate
• 英文别名: (Z)-hexadec-9-enoate
• 化学式: C16H29O2-
• 分子量: 253.4
• InChiKey: SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Palmitoleate 、 adenosine 5'-triphosphate 、 coenzyme A 生成 palmitoleoyl-CoA(4-) 、 adenosine 5'-monophosphate 、 pyrophosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  Knoll L.J.; Johnson D.R.; Gordon J.I., J Biol Chem, 1994, 0021-9258, 16348-56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三棕榈酸甘油酯 、 棕榈油酸 以so as to obtain palmitate (R═(CH2)14CH3, 89.7 mg, 51%) and palmitoleate (R═(CH2)7CH═CH(CH2)5CH3, 89.6 mg, 35%)的产率得到十六烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Carbacyclic phosphatidic acid derivative

  摘要：

  本发明的目的是通过将甘油骨架上sn-2位置的O替换为CH2来合成具有新结构的碳环磷脂酸衍生物，并研究所得衍生物抑制癌细胞侵袭的作用。本发明提供了以下式子（I）所表示的化合物： 其中，R代表1到30个碳原子的线性或支链烷基、2到30个碳原子的线性或支链烯基，或2到30个碳原子的线性或支链炔基，这些基团可能包括环烷基或芳香环；M代表氢原子或计数阳离子。

  公开号：

  US20060122155A1

文献信息

• Carbacyclic phosphatidic acid derivative
  申请人：Murofushi Kimiko

  公开号：US20060122155A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  It is an object of the present invention to synthesize a carba cyclic phosphatidic acid derivative having a novel structure by substituting O at position sn-2 of the glycerol skeleton with CH 2 , and study the action of the obtained derivative to suppress cancer cell invasion. The present invention provides a compound represented by the following formula (I): wherein R represents a linear or branched alkyl group containing 1 to 30 carbon atoms, a linear or branched alkenyl group containing 2 to 30 carbon atoms, or a linear or branched alkynyl group containing 2 to 30 carbon atoms, wherein these groups may comprise a cycloalkane ring or aromatic ring; and M represents a hydrogen atom or counter cation.

  本发明的目的是通过将甘油骨架上sn-2位置的O替换为CH2来合成具有新结构的碳环磷脂酸衍生物，并研究所得衍生物抑制癌细胞侵袭的作用。本发明提供了以下式子（I）所表示的化合物： 其中，R代表1到30个碳原子的线性或支链烷基、2到30个碳原子的线性或支链烯基，或2到30个碳原子的线性或支链炔基，这些基团可能包括环烷基或芳香环；M代表氢原子或计数阳离子。
• Characterization of an Acyl-CoA Thioesterase That Functions as a Major Regulator of Peroxisomal Lipid Metabolism
  作者：Mary C. Hunt、Karianne Solaas、B. Frode Kase、Stefan E.H. Alexson

  DOI：10.1074/jbc.m106458200

  日期：2002.1

  sequestration and to facilitate excretion of chain-shortened carboxylic acids, acyl-CoA thioesterases, which catalyze the hydrolysis of acyl-CoAs to the free acid and CoASH, may play important roles. Here we have cloned and characterized a peroxisomal acyl-CoA thioesterase from mouse, named PTE-2 (peroxisomal acyl-CoA thioesterase 2). PTE-2 is ubiquitously expressed and induced at mRNA level by treatment

  过氧化物酶体在极长链脂肪酸和长链脂肪酸，二羧酸脂肪酸，胆汁酸中间体，前列腺素，白三烯，血栓烷，pristanic酸和异种生物羧酸的β-氧化中起作用。这些脂质主要是作为羧酸排泄缩短链，或运输到线粒体进行进一步代谢。这些羧酸中的几种被缓慢氧化，因此可能螯合辅酶A（CoASH）。为防止CoASH螯合并促进链缩短的羧酸的排泄，可催化酰基CoA水解为游离酸和CoASH的酰基CoA硫酯酶可能起重要作用。在这里，我们从小鼠克隆并表征了过氧化物酶体酰基辅酶A硫酯酶，称为PTE-2（过氧化物酶体酰基辅酶A硫酯酶2）。通过用过氧化物酶体增殖物WY-14643处理和禁食，PTE-2在mRNA水平普遍表达和诱导。这些治疗方法所见的诱导作用取决于过氧化物酶体增殖物激活的受体α。重组PTE-2对酰基辅酶A表现出宽的链长特异性，从短链，中链到长链酰基辅酶A，以及其他底物，包括三羟基辅前列腺酸辅酶A，羟甲基戊二酰辅酶A和
• Analysis of the mouse and human acyl‐CoA thioesterase (ACOT) gene clusters shows that convergent, functional evolution results in a reduced number of human peroxisomal ACOTs¹
  作者：Mary C. Hunt、Anna Rautanen、Maria A. K. Westin、L. Thomas Svensson、Stefan E. H. Alexson

  DOI：10.1096/fj.06-6042com

  日期：2006.9

  peroxisomes (ACOT3‐6). However, the corresponding human gene cluster contains only three genes (ACOT1, ACOT2, and ACOT4) coding for full‐length thioesterase proteins, of which only one is peroxisomal (ACOT4). We therefore set out to characterize the human genes, and we show here that the human ACOT4 protein catalyzes the activities of three mouse peroxisomal ACOTs (ACOT3, 4, and 5), being active on succinyl‐CoA

  游离脂肪酸和酰基辅酶A（游离脂肪酸的活化形式）的细胞水平的维持极其重要，因为脂质代谢的不平衡会对人类健康造成严重后果。酰基辅酶 A (CoA) 硫酯酶 (ACOT) 将酰基辅酶 A 水解为游离脂肪酸和 CoASH，从而具有调节这些化合物的细胞内水平的潜力。我们之前鉴定并表征了一个小鼠 ACOT 基因簇，它由六个基因组成，这些基因显然是由编码酰基辅酶 A 硫酯酶的基因重复引起的，这些基因位于胞质溶胶 (ACOT1)、线粒体 (ACOT2) 和过氧化物酶体 (ACOT3-6) 中。然而，相应的人类基因簇仅包含三个编码全长硫酯酶蛋白的基因（ACOT1、ACOT2 和 ACOT4），其中只有一个是过氧化物酶体（ACOT4）。因此，我们着手表征人类基因，并在此表明人类 ACOT4 蛋白催化三种小鼠过氧化物酶体 ACOT（ACOT3、4 和 5）的活性，对琥珀酰辅酶 A 和中长链酰基辅酶 A 具有活性，而
• Molecular Cloning and Characterization of Two Mouse Peroxisome Proliferator-activated Receptor α (PPARα)-regulated Peroxisomal Acyl-CoA Thioesterases
  作者：Maria A.K. Westin、Stefan E.H. Alexson、Mary C. Hunt

  DOI：10.1074/jbc.m313863200

  日期：2004.5

  long- and very long-chain acyl-CoAs, bile acid-CoA intermediates, prostaglandins, leukotrienes, thromboxanes, dicarboxylic fatty acids, pristanic acid, and xenobiotic carboxylic acids. The very long- and long-chain acyl-CoAs are mainly chain-shortened and then transported to mitochondria for further metabolism. We have now identified and characterized two peroxisomal acyl-CoA thioesterases, named PTE-Ia

  过氧化物酶体是在长链和超长链酰基辅酶A，胆汁酸辅酶A中间体，前列腺素，白三烯，血栓烷，二羧酸脂肪酸，链烷酸和异种生物羧酸的β-氧化中起作用的细胞器。非常长和很长链的酰基辅酶A主要被链缩短，然后被运输到线粒体进行进一步的代谢。我们现已鉴定出两种过氧化物酶体酰基辅酶A硫酯酶，称为PTE-Ia和PTE-Ic，它们将酰基辅酶A水解为游离脂肪酸和辅酶A.PTE-Ia和PTE-Ic在酶切位点显示82％的序列同一性氨基酸水平和推定的-AKL过氧化物酶体1型靶向信号在两种蛋白的羧基末端均已鉴定。使用绿色荧光融合蛋白的定位实验显示PTE-1a和PTE-1c定位在过氧化物酶体中。尽管它们具有高水平的序列同一性，但我们显示PTE-Ia主要在长链酰基辅酶A上有活性，而PTE-Ic主要在中链酰基辅酶A上有活性。游离CoASH缺乏对酶活性的调节表明PTE-Ia和PTE-Ic调节过氧化物酶体内部的酰基辅酶A水平，并且它
• Branched Fatty Acid Esters of Hydroxy Fatty Acids Are Preferred Substrates of the MODY8 Protein Carboxyl Ester Lipase
  作者：Matthew J. Kolar、Siddhesh S. Kamat、William H. Parsons、Edwin A. Homan、Tim Maher、Odile D. Peroni、Ismail Syed、Karianne Fjeld、Anders Molven、Barbara B. Kahn、Benjamin F. Cravatt、Alan Saghatelian

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00565

  日期：2016.8.23

  A recently discovered class of endogenous mammalian lipids, branched fatty acid esters of hydroxy fatty acids (FAHFAs), possesses anti-diabetic and anti-inflammatory activities. Here, we identified and validated carboxyl ester lipase (CEL), a pancreatic enzyme hydrolyzing cholesteryl esters and other dietary lipids, as a FAHFA hydrolase. Variants of CEL have been linked to maturity-onset diabetes of

  最近发现的一类内源性哺乳动物脂质，羟基脂肪酸的支链脂肪酸酯（FAHFA），具有抗糖尿病和抗炎活性。在这里，我们确定并验证了羧基酯脂肪酶（CEL）（一种水解胆固醇酯和其他饮食脂质的胰酶）作为FAHFA水解酶。CEL的变体与年轻的8型青年发病型糖尿病（MODY8）和慢性胰腺炎有关。我们测试了CEL MODY8变体的FAHFA水解活性，发现与正常酶相比，活性有所增加。总体而言，数据表明CEL可能会分解饮食中的FAHFAs。