N-[(4S)-4-hydroxy-4-pyridin-3-ylbutyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4S)-4-hydroxy-4-pyridin-3-ylbutyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 334.439
• InChiKey: IFUXSKFHKGIWGD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pseudooxynicotine dihydrochloride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S_C,S_C,R_FC)-1-(diphenylphosphino)-2-[1-N-((4S)-4-tert-butyl-2-oxazolinyl-2-ylmethyl)ethyl]ferrocene 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 29.33h， 生成 N-[(4S)-4-hydroxy-4-pyridin-3-ylbutyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 、 N-[(4R)-4-hydroxy-4-pyridin-3-ylbutyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种尼古丁的不对称制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种尼古丁的制备方法，具体地说以是一种从烟酸酯为起始原料经过五步反应得到尼古丁的制备方法。具体合成步骤为：(1)烟酸酯在合适的反应容器中和N‑甲基吡咯烷酮发生缩合反应，反应结束后加入强酸反应得到4‑甲氨基‑1‑(3‑吡啶)‑丁酮盐酸盐；(2)用合适的氨基保护试剂保护氨基，得到中间体(4)；(3)通过不对称还原反应得到手性醇中间体(5)；(4)手性醇中间体经过两步转化即可得到尼古丁。其中，金属催化的不对称还原反为该方法的关键步骤，反应得到高光学活性的手性醇中间体，经过两步转化即可制备尼古丁。本发明提供的尼古丁制备方法操作简易，成本低廉，反应条件温和，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN113527187A

文献信息

• [EN] METHOD FOR ASYMMETRICALLY PREPARING NICOTINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASYMÉTRIQUE DE NICOTINE<br/>[ZH] 一种尼古丁的不对称制备方法
  申请人：SHENZHEN CATALYS TECH CO LTD

  公开号：WO2021212880A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  公开了一种尼古丁的制备方法，具体地说是一种以烟酸酯为起始原料经过五步反应得到尼古丁的制备方法。具体合成步骤为：(1)烟酸酯在合适的反应容器中和N-甲基吡咯烷酮发生缩合反应，反应结束后加入强酸反应得到4-甲氨基-1-(3-吡啶)-丁酮盐酸盐；(2)用合适的氨基保护试剂保护氨基，得到中间体(4)；(3)通过不对称还原反应得到手性醇中间体(5)；(4)手性醇中间体经过两步转化即可得到尼古丁。其中，金属催化的不对称还原反应为该方法的关键步骤，反应得到高光学活性的手性醇中间体，经过两步转化即可制备尼古丁。公开的尼古丁制备方法操作简易，成本低廉，反应条件温和，适用于工业化生产。
• Molecularly Imprinted Polymers Selective for Tobacco Specific Nitrosamines and Methods of Using Same
  申请人：British American Tobacco (Investments) Limited

  公开号：US20140155555A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A class of molecularly imprinted polymers that specifically recognizes and binds to TSNAs are useful, for example, in analysis and separation of TSNAs from biological fluids. Such polymers are also useful in methods of treating and manufacturing tobacco products and materials.
• US8889795B2
  申请人：——

  公开号：US8889795B2

  公开（公告）日：2014-11-18
• US9169341B2
  申请人：——

  公开号：US9169341B2

  公开（公告）日：2015-10-27