ethyl (E)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pent-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: HKMBNCHGMXKCTC-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pent-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MODULATORS OF EHMT1 AND EHMT2 AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  [FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE L'EHMT1 ET DE L'EHMT2 ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  Described herein are novel compounds, compositions and methods for modulating EHMT1 and EHMT2 and treatment of diseases including cancer using such compounds, compositions, and methods.

  公开号：

  WO2023064586A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-DL-丙氨醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl (E)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MODULATORS OF EHMT1 AND EHMT2 AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  [FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE L'EHMT1 ET DE L'EHMT2 ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  Described herein are novel compounds, compositions and methods for modulating EHMT1 and EHMT2 and treatment of diseases including cancer using such compounds, compositions, and methods.

  公开号：

  WO2023064586A1

文献信息

• One-Pot O₂-Oxidation and the Horner–Wadsworth–Emmons Reaction of Primary Alcohols for the Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters
  作者：Kaori Ando、Chika Takaba、Masahiro Kodama

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00763

  日期：2022.8.5

  primary alcohols giving Z-α,β-unsaturated esters 3. TEMPO-(CuCl or CuBr2)-(2,2′-bipyridine) (1:1:1) catalyzed O2 oxidation of primary alcohols in the presence of Z-selective Horner–Wadsworth–Emmons reagent 1b and K3PO4 or NaH gave 3 with Z/E = 84:16 to 96:4 in high yields. A stepwise reaction was also developed. After TEMPO-CuBr2-(2,2′-bipyridine)-K3PO4 (1:1:1:1) catalyzed O2 oxidation of alcohols in MeCN

  我们开发了伯醇的一锅氧化/烯化程序，得到Z -α,β-不饱和酯3。TEMPO-(CuCl 或 CuBr 2 )-(2,2'-联吡啶) (1:1:1) 在Z选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂1b和 K 3 PO 4存在下催化伯醇的 O 2氧化或 NaH以Z / E = 84:16 至 96:4 的高产率得到3 。还开发了逐步反应。TEMPO-CuBr 2 -(2,2'-联吡啶)-K 3 PO 4 (1:1:1:1)催化O 2后在 MeCN 中氧化醇，所得混合物在 -78 °C 至 0 °C 下用1b和t -BuOK 的 THF 溶液处理，得到具有更高选择性的3 ( Z / E = 91:9 至 99:1)。